1,4-anhydro-3,5-O-(S)-benzylidene-D-mannitol | 86319-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,4-anhydro-3,5-O-(S)-benzylidene-D-mannitol
• 英文别名: O³,O⁵-((S)-benzyliden)-1,4-anhydro-D-mannitol；O³,O⁵-((S)-Benzyliden)-1,4-anhydro-D-mannit
• CAS: 86319-38-2；86362-52-9；121250-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: WYKOYMLJCCSFLO-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-3,5-O-(S)-benzylidene-D-mannitol 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-5,6-di-O-benzoyl-2,3-O-(R)-benzylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,4-脱水-d-甘露醇的一些单缩醛的合成

  摘要：

  摘要已知的1,4-脱水-d-甘露糖醇的2,3和3,5-亚苄基缩醛分别具有（R）和（S）构型。还已经获得了相关的2，3-（S），3，5-（R），5，6-（R）和5，6-（S）乙缩醛，并且它们的构型通过核磁共振光谱法确定。在动力学控制条件下1，4-脱水-d-甘露糖醇与丙酮的反应得到了以前未知的5，6-异亚丙基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90952-2
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2,6-di-O-benzoyl-3,5-O-(S)-benzylidene-D-mannitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1,4-anhydro-3,5-O-(S)-benzylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1,4-脱水-d-甘露醇的一些单缩醛的合成

  摘要：

  摘要已知的1,4-脱水-d-甘露糖醇的2,3和3,5-亚苄基缩醛分别具有（R）和（S）构型。还已经获得了相关的2，3-（S），3，5-（R），5，6-（R）和5，6-（S）乙缩醛，并且它们的构型通过核磁共振光谱法确定。在动力学控制条件下1，4-脱水-d-甘露糖醇与丙酮的反应得到了以前未知的5，6-异亚丙基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90952-2

文献信息

• Hexitol Anhydrides.¹ The Structures of the Anhydromannitols of Brigl and Grüner.² The Structure of Isomannide
  作者：R. C. Hockett、H. G. Fletcher、Elizabeth L. Sheffield、R. Max Goepp、Sol Soltzberg

  DOI：10.1021/ja01210a004

  日期：1946.6
• Al-Jeboury et al., Chemical Communications (London), 1965, p. 222,223
  作者：Al-Jeboury et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Benzylidene-1,4-anhydro-D-mannitol. A Case of Benzylidene Migration
  作者：Richard E. Reeves

  DOI：10.1021/ja01176a084

  日期：1949.8