3,4,6-tri-O-acetyl-2-iodo-D-galactal | 1554363-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-iodo-D-galactal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-(acetoxymethyl)-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；2-iodo-tri-O-acetyl-D-galactal；tri-O-acetyl-2-iodo-D-galactal；[(2R,3S,4S)-3,4-diacetyloxy-5-iodo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1554363-74-4
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₇
• 分子量: 398.151
• InChiKey: WFNKIWQIEHAHQU-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-iodo-D-galactal 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(acetoxymethyl)-6-((5-benzoyl-3-(benzoyloxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2Hpyran-4-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Switchable reactivity of 2-benzoyl glycals towards stereoselective access of 1-3 and 1-1 S/O linked disaccharides

  摘要：

  我们开发出了一种在室温温和条件下从 2-苯甲酰基糖醛和异构体硫醇和/或羟基糖受体合成 1-3 和 1-1 二糖的方法。

  DOI：

  10.1039/d3cc02870d
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-iodo-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-碘代糖的羰基化偶联反应合成多种C2-乙醇酰基叠氮化物和脲

  摘要：

  通过Pd催化的叠氮羰基化偶联反应，从2-碘糖中获得了各种C-2分支糖缀合物。可以耐受包括二糖在内的几种O保护的糖底物。获得的糖酰基叠氮化物被用作合成中间体，用于合成具有不同官能团的新型糖脲。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000494

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Thio‐ and Selenocarbonylation of 2‐Iodoglycals
  作者：Mariana P. Darbem、Henrique A. Esteves、Isadora M. Oliveira、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/cctc.201901403

  日期：2020.1.18

  The carbonylative cross‐coupling reactions of 2‐iodoglycals with thiols and selenols in the presence of molybdenum hexacarbonyl as a solid source of carbon monoxide is described. This methodology permitted the synthesis of 29 C2‐glycosides bearing thioester and selenoester functionalities in moderate to excellent yields and high functional group tolerance. Moreover, this communication describes the

  描述了在六羰基钼作为一氧化碳的固体来源存在下，2-碘代糖与硫醇和硒醇的羰基交叉偶联反应。该方法学可合成具有中等至极高收率和高官能团耐受性的29个带有硫酯和硒酸酯官能团的C2-糖苷。此外，该文描述了硒醇与碳亲电试剂的第一次催化羰基化偶联反应。
• Synthesis of Sugar-Based Enones and Their Transformation into 3,5-Disubstituted Furans and 2-Acyl-Substituted 1,2,3-Trideoxy Sugars in the Presence of Lewis Acids
  作者：Nazar Hussain、Monika Bhardwaj、Ajaz Ahmed、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00680

  日期：2019.5.3

  carbonylative cross-coupling reactions of 2-iodoglycals have been developed for the synthesis of sugar-based arylones and ynones using formic acid as the carbonyl source. Whereas acetyl-protected arylones lead to the formation of highly substituted furan derivatives in the presence of Lewis acid, benzyl-protected arylones furnished the 3-deoxy sugar derivative. In the presence of nucleophiles, an attack

  已经开发了Pd催化的2-碘代糖的羰基交叉偶联反应，用于使用甲酸作为羰基源来合成糖基丙二酮和炔酮。尽管在路易斯酸的存在下，乙酰基保护的芳基酮导致形成高度取代的呋喃衍生物，而苄基保护的芳基酮提供了3-脱氧糖衍生物。在存在亲核试剂的情况下，取决于亲核试剂的性质，对C-1或C-3碳进行区域和立体选择性的攻击。
• Trifluoromethylation of Electron-Rich Alkenyl Iodides with Fluoroform-Derived “Ligandless” CuCF₃
  作者：Jordi Mestre、Anton Lishchynskyi、Sergio Castillón、Omar Boutureira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00927

  日期：2018.8.3

  We herein present a flexible approach for the incorporation of CF3 units into a predefined site of electron-rich alkenes that exploits the regiocontrolled introduction of an iodine handle and subsequent trifluoromethylation of the C(sp2)–I bond using fluoroform-derived “ligandless” CuCF3. The broad substrate scope and functional group tolerance together with the scalability and purity of the resulting

  我们在此提出了一种将CF 3单元并入富含电子的烯烃的预定位点的灵活方法，该方法利用了碘控制的区域控制性引入以及随后使用氟仿衍生的“无配位体”对C（sp 2）-I键进行了三氟甲基化。” CuCF 3。广泛的底物范围和官能团耐受性以及所得产品的可扩展性和纯度使复杂的CF 3支架（如糖，核苷（抗病毒剂）和杂环（吲哚和色酮），具有学术和工业应用潜力。
• New insights into the reactivity of 2-halo-glycals: Synthesis of novel iodinated O- and S-glycosides
  作者：Agustín H. Rojas、Leticia Lafuente、Virginia Vetere、Agustín Ponzinibbio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153459

  日期：2021.11

  We present the selective synthesis of new 2-iodo-2,3-unsaturated O- and S-glycosides. This is the first report on the Ferrier rearrangement of 2-halo-glycals with S-nucleophiles. We obtained α-glycosides in good yields and with high anomeric selectivity. We also describe the particular behavior of heteroaromatic thio sugar derivatives, where the C3 addition was performed in an alternative mechanism

  我们介绍了新的 2-iodo-2,3-不饱和 O-和 S-糖苷的选择性合成。这是关于 2-卤代糖基与 S-亲核试剂的费里尔重排的第一份报告。我们以良好的收率和高异头选择性获得了 α-糖苷。我们还描述了杂芳族硫代糖衍生物的特殊行为，其中 C3 添加是在另一种机制中进行的。我们提供了完整的 NMR 结构和构象分析。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 2-Iodoglycals with <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to 2-C-Branched Glycoconjugates and Oxadecalins
  作者：Jianchao Liu、Puren Han、Jin-Xi Liao、Yuan-Hong Tu、Huiwen Zhou、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01056

  日期：2019.7.19

  A convenient and straightforward synthesis of diverse 2-C-alkenyl-glycosides through a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 2-iodoglycals and N-tosylhydrazones has been developed. Further transformation of 2-C-branched sugars by Diels–Alder reactions provided oxadecalins in good yields.

  已经开发了通过2-碘代糖醛与N-甲苯磺酰hydr之间的钯催化的交叉偶联反应，方便而直接地合成各种2-C-烯基-糖苷的方法。通过Diels-Alder反应进一步转化2-C支链糖可提供高产的草酰钙素。