4-anilino-2-chloropyrimidine-5-carboxylic acid | 863028-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-anilino-2-chloropyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-chloro-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 863028-81-3
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂
• 分子量: 249.656
• InChiKey: FVDOZXBHTBCYQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-anilino-2-chloropyrimidine-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 Eaton′s Reagent 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxyl-5-(oxazol-2-yl)-4-(phenylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型人Pin1抑制剂嘧啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Pin1（蛋白质与NIMA1相互作用）是一种顺式-反式异构酶，可促进其底物中phosphoSer / Thr-Pro基序的酰胺键旋转。抑制Pin1可能是开发抗癌药物的新策略。在此，合成了一系列嘧啶衍生物，并评价了它们的Pin1抑制活性。其中，四种化合物（2A，2F，2H和2升）显示强的抑制活性对中Pin1带IC 50值低于3 µM。这一系列基于嘧啶的抑制剂对Pin1具有时间依赖性抑制作用。详细分析了嘧啶环2、4和5位上的结构活性关系，这将有助于进一步探索新的Pin1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.024
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-4-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-anilino-2-chloropyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型Syk抑制剂的合成研究。第1部分：嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）是一种非受体型酪氨酸激酶，可介导造血细胞的多种反应。因此，Syk是有吸引力的治疗靶标，在对Syk抑制剂作为潜在的新型治疗剂的研究中，我们发现了4-苯胺基嘧啶-5-羧酰胺。酶筛选表明，嘧啶环2-位的氨基乙基氨基部分对Syk抑制活性很重要，对4-位取代基的研究表明，优选在间位取代的苯胺部分。与其他激酶（例如ZAP-70，c-Src和PKC）相比，这些化合物对Syk表现出高选择性，并且对RBL细胞释放5-HT表现出良好的抑制活性。其中，化合物9a抑制了小鼠的被动皮肤过敏反应，皮下注射后ID50为13 mg / kg。这些结果表明我们的化合物作为新型抗过敏剂值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.033