methyl 5-(2-cyanophenyl)-3-methylthiophene-2-carboxylate | 1372696-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 5-(2-cyanophenyl)-3-methylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1372696-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: QGQNYYUNGIBSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩-2-甲酸甲酯 、 2-溴苯腈 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到methyl 5-(2-cyanophenyl)-3-methylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ester as a blocking group for palladium-catalysed direct forced arylation at the unfavourable site of heteroaromatics: simple access to the less accessible regioisomers

  摘要：

  在一系列三取代五元环杂芳族化合物（如噻吩或呋喃）的 C2 位使用酯作为封端基团，可以控制钯催化的 C5-H 直接芳基化反应的区域选择性。这种芳基化反应之后可以进行简单的脱羧反应。这种方法可以连续催化 C5 芳基化、脱羧和催化 C2 芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c2gc16460d

文献信息

• Direct C–H/C–H cross-coupling of benzimidates with heteroarenes to access biheteroaryl-2-carbonitriles
  作者：Zhigang Wang、Fei Wang、Zheng Liu、Shuang He、Xingwen Pu、Yudong Yang、Ge Gao

  DOI：10.1039/c9cc05314j

  日期：——

  A rhodium(iii)-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of benzimidates with various heteroarenes has been devloped to directly furnish biheteroaryl-2-carbonitriles.

  铑（III）催化的氧化C-H/C-H交叉偶联反应，将苯并咪唑酯与各种杂环芳烃直接反应，形成双杂环芳基-2-碳腈基化合物。