tert-butyl 4-<5(S)-<5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(R)-methyl-2(E)-hexenyl>-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-2(S)-yl>-3-methyl-2(E)-butenoate | 117438-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: tert-butyl 4-<5(S)-<5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(R)-methyl-2(E)-hexenyl>-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-2(S)-yl>-3-methyl-2(E)-butenoate
• 英文别名: tert-butyl 4-(5(S)-{5(S)-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4(R)-methyl-2(E)-hexenyl}-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-2(S)-yl)-3-methyl-2(E)-butenoate；tert-butyl (E)-4-[(3aS,4S,7S,7aR)-7-[(E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enyl]spiro[4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-4-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 117438-75-2；118205-23-5
• 化学式: C₃₃H₅₈O₆Si
• 分子量: 578.905
• InChiKey: CEEJLMYUGAFNQK-QKMOJJIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-<5(S)-<5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(R)-methyl-2(E)-hexenyl>-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-2(S)-yl>-3-methyl-2(E)-butenoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 4-<5(S)-<(S)-hydroxy-4(R)-methylhex-2(E)-enyl)-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-2(S)-yl>>-3-methyl-2(E)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a020
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2(S)-(2-oxopropyl)-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-5(S)-yl>acetate 在 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 tert-butyl 4-<5(S)-<5(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(R)-methyl-2(E)-hexenyl>-3(S),4(R)-(cyclohexylidenedioxy)tetrahydropyran-2(S)-yl>-3-methyl-2(E)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (-)-monic acid C via carbosulfenylation of a dihydropyran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a020

文献信息

• WHITE, JAMES D.;THERAMONGKOL, PARINYA;KURODA, CHIAKI;ENGEBRECHT, JEFFREY +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5909-5921
  作者：WHITE, JAMES D.、THERAMONGKOL, PARINYA、KURODA, CHIAKI、ENGEBRECHT, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——