4-氧代-3-苯基戊腈 | 21953-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氧代-3-苯基戊腈
• 英文名称: 3-phenyl-4-oxopentane-1-nitrile
• 英文别名: 3-phenyl-4-ketovaleronitrile；3-phenyl-4-oxopentanenitrile；4-cyano-3-phenyl-2-butanone；β-Phenyl-γ-oxovaleronitril；3-Phenyllaevulinonitril；4-Oxo-3-phenylpentanenitrile
• CAS: 21953-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00983989
• 分子量: 173.214
• InChiKey: JJJRQDLYKDBUMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.5-95.5 °C
• 沸点：
  318.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-3-苯基戊腈 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 2-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-PhenylDEPMPO自旋阱的非对映选择性合成和ESR研究

  摘要：

  立体选择性地制备了5-（二乙氧基磷酰基）-5-甲基-4-苯基吡咯啉N-氧化物（4-PhDEPMPO t 8和4-PhDEPMPO c 9）的顺式和反式非对映异构体，并将其用作羟基和超氧化物自由基的自旋阱。由顺式立体异构体9与超氧化物自由基阴离子反应形成的自旋加合物显示8线ESR谱，仅显示减少的交替线宽现象。该光谱比DEPMPO-OOH的12线光谱更简单，DEPMPO-OOH的12线光谱表现出很强的交替线宽现象。4-PhDEPMPO c -OOH和DEPMPO-OOH加合物的半衰期相同：分别为14.5分钟和15.5分钟。

  DOI：

  10.1021/jo0479516
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 乙酸酐 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到4-氧代-3-苯基戊腈
  参考文献：
  名称：

  使用反应性金属阳极对活化烯烃进行电还原酰化

  摘要：

  在芳族羧酸酐存在下，使用芳族活性金属阳极（Mg，Al，Zn）在未分隔的电池中，对3-芳基取代的α，β-不饱和酯和腈进行电还原酰化反应，可以以中等至良好的收率得到相应的β-酰基化合物。已发现，与以前报道的使用α-烯烃的方法相比，通过从阳极新鲜形成的金属离子可以稳定由阴极电子转移形成的阴离子物质，并使之经受羧酸酐的亲电攻击，从而以高收率获得β-酰基产物。分裂的细胞。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01018-1

文献信息

• Cascade reaction of propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride: facile synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles
  作者：Qi Zhang、Linjing Zhang、Chaojun Tang、Huan Luo、Xuediao Cai、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.010

  日期：2016.11

  We have developed an easy and practical method for the synthesis of α,β-unsaturated oximes and nitriles from readily available propargylic alcohols with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) under metal-free conditions. By using or not using p-toluenesulfonyl chloride (p-TsCl) as the dehydrating promoter, the desired nitriles or oximes could be obtained, respectively via a three-step one-pot or two-step

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。
• Mg-Promoted Regio- and Stereoselective C-Acylation of Aromatic α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Toshinobu Ohno、Masahiro Sakai、Yoshio Ishino、Toshihide Shibata、Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1021/ol016376e

  日期：2001.11.1

  [reaction: see text]. Treatment of aromatic alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with Mg turnings in the presence of acid anhydrides/TMSCl or acyl chlorides in DMF brought about a facile and efficient cross-coupling to give C-acylation products, which are useful 1,4-dicarbonyl compounds, in good to excellent yields in a regio- and stereoselective manner. The reaction may be initiated by electron

  [反应：请参见文字]。在DMF中存在酸酐/ TMSCl或酰氯的情况下，用Mg车削处理芳族α，β-不饱和羰基化合物，可轻松而有效地交叉偶联，得到C-酰化产物，该产物是有用的1,4-二羰基以区域和立体选择性的方式，以良好或优异的收率合成化合物。该反应可以通过电子从镁到底物的转移而引发。
• Metz, Gunter, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 3, p. 747 - 774
  作者：Metz, Gunter

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 30. A novel acylation of some activated olefins by electroreductive method
  作者：Tatsuya Shono、Ikuzo Nishiguchi、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1021/ja00464a070

  日期：1977.10
• Degrand, Chantal; Mora, Raymond; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 5, p. 429 - 436
  作者：Degrand, Chantal、Mora, Raymond、Lund, Henning

  DOI：——

  日期：——