4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 2-hydroxybenzoylhydrazone | 6342-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 2-hydroxybenzoylhydrazone
• 英文别名: N-(3-methoxy-4-hydroxybenzylidene)salicyloylhydrazone；4-hydroxy-3-methoxy-benzylidene salicylichydrazide；vanilidine salicylic acid hydrazide；salicylic acid vanillylidenehydrazide；Salicylsaeure-vanillylidenhydrazid；Vanillin-salicyloylhydrazon；2-hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 6342-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00412586
• 分子量: 286.287
• InChiKey: NYKZETLYOIGBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-246 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 2-hydroxybenzoylhydrazone 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到2-hydroxy-N-(2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 2-Hydroxy-N(5-methylene-4-oxo-2-aryl-thiazolidin-3-yl)-benzamide

  摘要：

  2-Hydroxy benzoic acid hydrazide (1) undergoes facile condensation with aromatic aldehydes to afford the corresponding 2-hydroxy benzoic acid arylidene hydrazides (2a-h) in good yields. Cyclocondensation of compounds 2a-h with thioglycolic acid yields 2-hydroxy-N(4-oxo-2-aryl-thiazolidin-3-yl)-benzamides (3a-h). These 3a-h compounds are for the reacted with benzaldehyde in the presence of sodium ethanolate affords, giving 2-hydroxy-N(5-methylene-4-oxo-2-aryl-thiazolidin-3-yl)-benzamides (4a-h). The structures of these compounds were established on the basis of analytical and spectral data. All the newly synthesized compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/10426500903176521
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 2-hydroxybenzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  水杨酰腙衍生物的临床前测试，探索其作为新型抗结核药物的潜力

  摘要：

  本研究的目标是合成 22 种水杨酰腙衍生物，并进行筛选，探索其在寻找新的抗结核原型药物中的潜力。针对 () HRv 和临床分离株评估最低抑菌浓度 (MIC)。还进行了药物组合测定、细胞毒性测定、溴化乙锭累积测定（EtBr）以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）和药理特性分析。选择了三种最有希望的化合物（10、11 和 18）进行筛选测试。化合物 18 对 HRv 菌株的 MIC 值最低 (0.49 μg/mL)，其次是化合物 11 (3.9 μg/mL) 和 10 (7.8 μg/mL)。所有化合物均表现出针对药物敏感和耐药临床分离株的活性。所有水杨酰腙的细胞毒性结果都令人鼓舞，化合物 18 的 SI 值高达 4,205。衍生物 10 是唯一一种对单细胞系表现出不乐观的细胞毒性情况的化合物。所有衍生物与异烟肼、乙胺丁醇和利福平联合显示出相加效应（FICI>0.5至4.0）。所有水杨

  DOI：

  10.1016/j.tube.2024.102545

文献信息

• 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde series aroyl hydrazones: synthesis, thermostability and antimicrobial activities
  作者：Liang Wang、Da-Gang Guo、Yan-Yan Wang、Chang-Zheng Zheng

  DOI：10.1039/c4ra11747f

  日期：——

  Both number and position of hydroxyl groups contained in a series of aromatic hydrazides and aroyl hydrazones displayed remarkable difference in antimicrobial activity.

  一系列芳香基腙和芳酰基腙中所含羟基团的数量和位置在抗菌活性方面显示出显著差异。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Th: SVol.E, 1.2.3, page 27 - 68
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Devi, G. Sobhana; Indrasenan, P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1988, vol. 27, # 9, p. 809 - 811
  作者：Devi, G. Sobhana、Indrasenan, P.

  DOI：——

  日期：——
• Sobhana Devi, G.; Indrasenan, P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical
  作者：Sobhana Devi, G.、Indrasenan, P.

  DOI：——

  日期：——
• Agarwal, Suresh K.; Gupta, Rajiva; Kumar, Dinesh, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 329 - 335
  作者：Agarwal, Suresh K.、Gupta, Rajiva、Kumar, Dinesh

  DOI：——

  日期：——