2-(allyloxy)-5-methoxyaniline | 874520-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-5-methoxyaniline
• 英文别名: 5-Methoxy-2-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 874520-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: VTJBAFPQQMQEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-5-methoxyaniline 在 甲烷磺酸 、 四丁基碘化铵 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到3-(iodomethyl)-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(allyloxy)-5-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968

文献信息

• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Copper-catalyzed carbochlorination or carbobromination via radical cyclization of aryl amines
  作者：Jianing Ouyang、Xiaolong Su、Yu Chen、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.054

  日期：2016.3

  A copper-catalyzed radical carbochlorination or carbobromination is reported. Intramolecular cyclization occurred through aryl radicals generated in situ from bench-stable aryl amines with aqueous hydrogen halides as the halogen sources. A variety of (3-halomethyl)-1,2-dihydrobenzofuran derivatives were prepared in up to 92% yield through this one-pot protocol utilizing widely available starting materials

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。
• 一种合成3-卤甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合 物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN105017188B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明提供了由2‑烯丙氧基苯胺类化合物一种合成3‑卤甲基‑2,3‑二氢苯并呋喃类化合物的方法。与现有方法相比，该方法可适底物范围广，催化剂方便易得，反应条件温和，操作简便，而且反应效率高。
• [EN] MACROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005047294A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds

  具有式(I)的化合物对于抑制蛋白激酶具有用途。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Synthesis and in-vitro biological activity of macrocyclic urea Chk1 inhibitors
  作者：Gaoquan Li、Zhi-Fu Tao、Yunsong Tong、Magdalena K. Przytulinska、Peter Kovar、Philip Merta、Zehan Chen、Haiying Zhang、Thomas Sowin、Saul H. Rosenberg、Nan-Horng Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.088

  日期：2007.12

  A variety of macrocyclic urea compounds were prepared as potent Chk1 inhibitors by modifying the C5 position of the benzene ring of the macrocyclic urea with ether moieties, aliphatic carbon chains, amide and halides. Enzymatic activity less than 20 nM was observed in 29 of 40 compounds. Compounds 14, 46d, and 48j provided the best overall results in the cellular assays as they abrogated doxorubicin-induced cell cycle arrest (IC50 = 3.31, 3.08, and 3.13 mu M) and enhanced doxorubicin cytotoxicity (IC50 = 0.54, 1.27, and 0.96 mu M) while displaying no single agent activity, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.