(2R,3R)-9-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one | 103920-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2R,3R)-9-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 103920-95-2
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₃S
• 分子量: 406.933
• InChiKey: YZXIZNMAYHMVKH-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-9-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85.9%的产率得到(+/-)-cis-2-(4-methoxyphenyl)-3-acetoxy-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-chloro-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one hydrochloride hydrate
  参考文献：
  名称：

  Novel 9-chloro-1,5-benzothiazepine derivatives and their pharmaceutical

  摘要：

  公开了一种公式为：##STR1##的新型1,5-苯并噻吩衍生物，其中R.sup.1为氢或较低的烷酰基，R.sup.2和R.sup.3分别为较低的烷基，并公开了其药用可接受的酸盐。所述衍生物(I)及其盐可用作降压剂和/或脑部或冠状血管扩张剂。

  公开号：

  US04665068A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯硫醇 在 palladium on activated charcoal zinc diacetate 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 (2R,3R)-9-chloro-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,5-苯并硫氮杂derivatives衍生物的合成及其血管舒张和降压活性。

  摘要：

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00106a032

文献信息

• INOUE, HIROZUMI;KONDA, MIKIHIKO;HASHIYAMA, TOMIKI;OTSUKA, HISAO;TAKAHASHI+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 675-687
  作者：INOUE, HIROZUMI、KONDA, MIKIHIKO、HASHIYAMA, TOMIKI、OTSUKA, HISAO、TAKAHASHI+

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-Benzothiazepine derivatives, a process for preparing the same, pharmaceutical compositions as well as the use thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0182273B1

  公开（公告）日：1989-03-01
• US4665068A
  申请人：——

  公开号：US4665068A

  公开（公告）日：1987-05-12
• Novel 9-chloro-1,5-benzothiazepine derivatives and their pharmaceutical
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04665068A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Novel 1,5-benzothiazepine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkanoyl and each of R.sup.2 and R.sup.3 is lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as a hypotensive agent and/or a cerebral or coronary vasodilator.

  公开了一种公式为：##STR1##的新型1,5-苯并噻吩衍生物，其中R.sup.1为氢或较低的烷酰基，R.sup.2和R.sup.3分别为较低的烷基，并公开了其药用可接受的酸盐。所述衍生物(I)及其盐可用作降压剂和/或脑部或冠状血管扩张剂。
• Synthesis of halogen-substituted 1,5-benzothiazepine derivatives and their vasodilating and hypotensive activities
  作者：Hirozumi Inoue、Mikihiko Konda、Tomiki Hashiyama、Hisao Otsuka、Kaoru Takahashi、Mitsunori Gaino、Tadamasa Date、Keiichi Aoe、Mikio Takeda

  DOI：10.1021/jm00106a032

  日期：1991.2

  its derivatives (2) with halogen substituents on the fused benzene ring were synthesized. These compounds were evaluated for their effects on vertebral and coronary blood flows and antihypertensive activity. The structure-activity relationships are discussed. The 8-chloro derivative ((+)-2b), the most potent compound in this series, was selected for clinical evaluation as a cerebral vasodilating and

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。