1-(3-aminophenoxy)-3-1-(N⁴-phenylpiperazinyl)>propane | 85868-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-aminophenoxy)-3-1-(N⁴-phenylpiperazinyl)>propane
• 英文别名: 3-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy>benzenamine；Benzenamine, 3-(3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy)-；3-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propoxy]aniline
• CAS: 85868-45-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O
• 分子量: 311.427
• InChiKey: XXUFGPBRVNJCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-aminophenoxy)-3-1-(N⁴-phenylpiperazinyl)>propane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-3-<3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy>benzenamine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自身受体激动剂可作为潜在的抗精神病药。1.（氨基烷氧基）苯胺。

  摘要：

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的[（芳基哌嗪基）烷氧基]苯胺的合成和药理性质。其中一种化合物3- [3-（4-苯基-1-哌嗪基）丙氧基]苯甲胺（4c）在包括[3H]氟哌啶醇的结合，对甲氧哌啶醇的抑制作用等试验中已被确定为选择性多巴胺（DA）自体受体激动剂。纹状体DA合成，DA神经元放电的抑制，自发运动能力的抑制以及利血平诱导的大鼠抑郁的逆转。此外，在松鼠猴的Sidman条件回避测试中4c具有良好的口服活性，这表明抗精神病活性。在灵长类动物模型中，发现4c对通常与抗精神病药有关的锥体外系副作用不承担责任。

  DOI：

  10.1021/jm00403a022
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-acetamidophenoxy)-3-1-(N⁴-phenylpiperazinyl)>propane 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-(3-aminophenoxy)-3-1-(N⁴-phenylpiperazinyl)>propane
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自身受体激动剂可作为潜在的抗精神病药。1.（氨基烷氧基）苯胺。

  摘要：

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的[（芳基哌嗪基）烷氧基]苯胺的合成和药理性质。其中一种化合物3- [3-（4-苯基-1-哌嗪基）丙氧基]苯甲胺（4c）在包括[3H]氟哌啶醇的结合，对甲氧哌啶醇的抑制作用等试验中已被确定为选择性多巴胺（DA）自体受体激动剂。纹状体DA合成，DA神经元放电的抑制，自发运动能力的抑制以及利血平诱导的大鼠抑郁的逆转。此外，在松鼠猴的Sidman条件回避测试中4c具有良好的口服活性，这表明抗精神病活性。在灵长类动物模型中，发现4c对通常与抗精神病药有关的锥体外系副作用不承担责任。

  DOI：

  10.1021/jm00403a022

文献信息

• Agarwal, Shiv K.; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 10, p. 914 - 918
  作者：Agarwal, Shiv K.、Saxena, Anil K.、Jain, Padam C.、Anand, Nitya

  DOI：——

  日期：——
• AGARWAL, SHIV, K.;SAXENA, ANIL, K.;JAIN, PADAM, C.;ANAND, NITYA, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 10, 914-918
  作者：AGARWAL, SHIV, K.、SAXENA, ANIL, K.、JAIN, PADAM, C.、ANAND, NITYA

  DOI：——

  日期：——
• JAEN, JUAN C.;WISE, LAWRENCE D.;HEFFNER, THOMAS G.;PUGSLEY, THOMAS S.;MEL+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1621-1625
  作者：JAEN, JUAN C.、WISE, LAWRENCE D.、HEFFNER, THOMAS G.、PUGSLEY, THOMAS S.、MEL+

  DOI：——

  日期：——