(Z)-5-chloro-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one | 1374031-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-chloro-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
• CAS: 1374031-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: XOZNVBPPNSHWAZ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-chloro-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5'-chloro-1'-methyl-2,5-diphenyl-6-tosyl-6-azaspiro[bicyclo[3.2.0]heptane-3,3'-indoline]-2',7-dione 、 5'-chloro-1'-methyl-2,5-diphenyl-6-tosyl-6-azaspiro[bicyclo[3.2.0]heptane-3,3'-indoline]-2',7-dione
  参考文献：
  名称：

  Access to Spirocyclic Oxindoles via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reactions of Enals and Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines

  摘要：

  A diastereoselective access to beta-lactam fused spirocyclic oxindoles and related compounds bearing all carbon spiro centers is described. This N-heterocyclic carbene-catalyzed process employed challenging beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated imines to react with enals.

  DOI：

  10.1021/ol3008028