5-chloro-2,2-dihydroxyindane-1,3-dione | 188179-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-chloro-2,2-dihydroxyindane-1,3-dione
• 英文别名: 5-Chloro-2,2-dihydroxyindene-1,3-dione
• CAS: 188179-87-5
• 化学式: C₉H₅ClO₄
• 分子量: 212.589
• InChiKey: ZJQXDIGMGFZALW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,2-dihydroxyindane-1,3-dione 以 氯苯 为溶剂， 生成 5-chloroindane-1,2,3-trione
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Rumpal, Sanjay, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 2, p. 355 - 374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.0h， 生成 5-chloro-2,2-dihydroxyindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cysteine proteases, the pharmaceutical compositions thereof and their therapeutic applications

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，它们的制备过程以及作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的治疗用途。

  公开号：

  EP1798232A1

文献信息

• Photochemical Behavior of Indane-1,2,3-trione in Degassed Alcoholic Solutions: Formation of 3-Substituted Phthalides
  作者：Jiro Tatsugi、Tomoaki Hara、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/cl.1997.177

  日期：1997.2

  the major product together with 3-alkoxyphthalides. 3-Alkoxycarbonylphthalides may be derived from the reaction between alcohols and the spirooxiranone intermediate, generated photochemically by cleavage of the bond between two carbonyl groups of indane-1,2,3-trione via a cyclobutenone biradical derivative.

  在脱气的醇溶液中辐照茚满-1,2,3-三酮可得到 3-烷氧基羰基苯酞和 3-烷氧基苯酞作为主要产物。3-烷氧基羰基邻苯二甲醚可以衍生自醇和螺环酮中间体之间的反应，通过环丁烯酮双自由基衍生物裂解茚满-1,2,3-三酮的两个羰基之间的键以光化学方式产生。
• Synthesis of methanesulfone-containing tetrasubstituted carbon stereocenters
  作者：Wei Zhou、You-Ping Tian、Hao-Jie Zhou、Hui-Juan Wang、Yan Ren、Xiong-Li Liu

  DOI：10.1039/d1ob00071c

  日期：——

  A methanesulfonylation reaction for the synthesis of sulfone-containing tetrasubstituted carbon stereocenters is described for the first time by simple treatment of indanedione–chromanone synthons with Et3N and easily accessible MsCl without any use of organometallic chemistry. This technology gave the corresponding valuable chromone-based 2-methanesulfonylated 1,3-indanediones in good yields (up to

  首次描述了用Et 3 N和容易获得的MsCl简单处理茚满二酮-苯并二氢吡喃酮合成子的甲磺酰化反应，用于合成含砜的四取代碳立体中心，而无需使用任何有机金属化学方法。这项技术在温和的条件下以良好的收率（高达89％的收率）提供了相应的有价值的基于色酮的2-甲磺酰化1,3-茚二酮。本工作为构建生物学上令人感兴趣的含砜四取代碳立构中心提供了有吸引力的策略，这在药物化学中可能是有价值的。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 23.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of 2,2-dihydroxyindane-1,3-diones
  作者：Keith Bowden、Sanjay Rumpal

  DOI：10.1039/a606312h

  日期：——

  The base-catalysed ring fission of a series of substituted 2,2-dihydroxyindane-1,3-diones and phenalene-1,3-dione has been studied in 30% (v/v) dioxane–water. The reaction proceeds in two distinct steps. The first is a relatively fast base-catalysed ring fission to give substituted o-carboxyphenylglyoxals, and the second is a rearrangement of the latter resulting in formation of substituted o-carboxymandelic acids. Rate coefficients for the ring fission of a limited series of substrates have been determined at 25.0 °C. The reaction is first order in the mono-anion of the substrate alone. The Hammett reaction constants, ρ, have been obtained from both the kinetic and product studies. The rate- and product-determining step appears to be an intramolecular nucleophilic attack. The rate coefficients for the rearrangement have been determined for all substrates at 25.0, 35.0 and 45.0 °C. The activation parameters have been calculated. The kinetic solvent isotope, solvent and salt effects have been studied. The effects of the 5-substituted and 5,6-disubstituents on the rates have been correlated using a modified Hammett equation giving a reaction constant, ρ, equal to 3.4 at 25 °C.

  研究人员在 30% (v/v) 二噁烷-水中对一系列取代的 2,2-二羟基茚-1,3-二酮和苯丙烯-1,3-二酮进行了碱催化环裂变研究。反应分两个不同的步骤进行。第一步是相对较快的碱催化环裂变，生成取代的邻羧基苯基乙二醛；第二步是后者的重排，生成取代的邻羧基扁桃酸。在 25.0 °C条件下测定了一系列有限底物的环裂解速率系数。该反应仅在底物的单阴离子中为一阶反应。从动力学和产物研究中获得了哈米特反应常数 ρ。决定速率和产物的步骤似乎是分子内的亲核攻击。对所有底物在 25.0、35.0 和 45.0 °C 下的重排速率系数进行了测定。计算了活化参数。研究了动力学溶剂同位素、溶剂和盐的影响。使用改进的 Hammett 方程对 5 取代基和 5,6 二取代基对速率的影响进行了相关分析，得出 25 °C 时的反应常数 ρ 等于 3.4。