6,7-dimethoxy-1-(pyridin-4-yl)-3,4-dihydroisoquinoline | 3161-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(pyridin-4-yl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-[4]pyridyl-3,4-dihydro-isoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-[4]pyridyl-3,4-dihydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1-pyridin-4-yl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 3161-04-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: XGNDSZPKYSRQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(pyridin-4-yl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 铂 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1-[4]pyridyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1956, vol. 10, p. 561,563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-[4]pyridyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 cerium(III) chloride 、 2-iodoxybenzoic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(pyridin-4-yl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  室温下氯化铈催化的 2-碘氧基苯甲酸介导的多个杂环氧化脱氢

  摘要：

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601419

文献信息

• ISOQUINOLINE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：HUHTAMÄKI OY

  公开号：EP0351399A1

  公开（公告）日：1990-01-24
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：HUHTAMÄKI OY

  公开号：WO1988007041A1

  公开（公告）日：1988-09-22

  (EN) The invention relates to dihydro- and tetrahydroisoquinolines and their physiologically acceptable salts of formula (I) or (I'), in which formulae A is -CH= or -N=, n is 0 or 1, R1 and R2 are the same or different and designate H, halogen, OH, a C1-C4 alkoxy, R3 is H when R1 and R2 are H, or halogen or a C1-C6 alkyl group, R4 is halogen, a C1-C6 alkyl group or designates an amino group of formula (II), where R5 and R6 are the same or different and designate H or a C1-C3 alkyl group which can be substituted with a phenyl group substituted with one or two lower alkoxy, and R4 can also be H when A is -N=. The invention also relates to a method for preparing same whereby an amide of formula (III), where R1-R4 and A have the above significance, is cyclisized with Lewis acid; and the use of compounds of the formula (I) or (I') or their physiologically acceptable derivatives or salts as therapeutical agents.(FR) La présente invention se rapporte à des dihydroisoquinolines et à des tétrahydroisoquinolines ainsi qu'à leurs sels physiologiquement acceptables, représentés par la formule (I) ou (I'), dans lesquelles A représente -CH= ou -N=, n est égal à 0 ou à 1, R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent H, un halogène, OH, un alkoxy de 1 à 4 atomes de carbone, R3 représente H lorsque R1 et R2 représentent H, ou un halogène ou un groupe alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, R4 représente un halogène, un groupe alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe amino représenté par la formule (II), où R5 et R6 sont identiques ou différents et représentent H ou un groupe alkyle de 1 à 3 atomes de carbone qui peut être substitué par un groupe phényle substitué par un ou deux alkoxy inférieurs et R4 peut également représenter H lorsque A représente -N=. La présente invention se rapporte également à un procédé servant à préparer ces dérivés d'isoquinoline, dans lequel un amide représenté par la formule (III), où R1-R4 et A ont la même signification que dans les formules (I) ou (I'), est cyclisé avec de l'acide de Lewis. La présente invention décrit en outre l'utilisation, comme agents thérapeutiques de composés de la formule (I) ou (I') ou de leurs dérivés ou sels physiologiquement acceptables.