ethyl 4-(phenylsulfonyl)benzoate | 101094-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(phenylsulfonyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(benzenesulfonyl)benzoate
• CAS: 101094-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: NJZPOWOINBSHMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylsulfonyl)benzoate 在 一水合肼 作用下， 生成 5-[4-(苯磺酰基)苯基]-1,2-二氢-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  噻唑三唑类桥头氮杂环缩合体系的设计，合成，表征和抗菌性评估。

  摘要：

  在本研究中，从一些4-（4-X-苯基磺酰基）苯基开始合成了一系列新的噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑类含桥头氮的杂环缩合系统-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇1a-c（X = H，Cl，Br）。S-烷基化的1,2,4-三唑，2-（5-（4-（4-X-苯基磺酰基）苯基）-2H-1,2,4-三唑-3-基硫基）-1-（通过用2-溴-4′-氟苯乙酮处理三唑1a-c获得4-氟苯基）乙炔2a-c。通过将S-烷基化的环化反应获得2-（4-（4-X-苯磺酰基）苯基）-6-（4-氟苯基）噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑3a-c。 1,2,4-三唑2a-c在0°C的硫酸介质中。用于合成2-（4-（4-X-苯磺酰基）苯基）-5-（4-氟亚苄基）-噻唑并[3,2-b] [1,2,4]三唑-6（5H）-在图4a-c中，将三唑1a-c用4-氟苯甲醛处理，氯乙酸和无水乙酸钠，在乙酸和乙酸酐的存在下。新合

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00379
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 copper(l) iodide 、 氨 、 copper diacetate 、 cesium fluoride 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ethyl 4-(phenylsulfonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷氧基甲磺酸亚砜，相当于砜和磺酰基衍生物的模块合成

  摘要：

  利用叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲烷亚磺酸钠（TBSOMS-Na）作为亚砜（SO 2 2-）等价物，开发了一种有效的模块化合成砜和磺酰基衍生物的方案。TBSOMS-Na易于从商业试剂Rongalite™和TBSCl制备，可在S-烷基化和Cu催化的S-芳基与烷基和芳基亲电试剂的反应中用作强亲核试剂。如此获得的砜产物可以在硫中心与各种亲电试剂进行第二键形成，而无需单独的解掩蔽步骤，从而得到砜和磺酰基衍生物，例如磺酰胺和磺酰氟。

  DOI：

  10.1039/d0sc02947e

文献信息

• Regiospecific Cleavage of S–N Bonds in Sulfonyl Azides: Sulfonyl Donors
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Yong Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03046

  日期：2019.4.5

  Sulfonyl azides have been widely used as sulfonamido, diazo, and azido donors, as well as all-nitrogen 1,3-dipoles donors in synthetic chemistry. Here, the sulfonyl azides were used as efficient sulfonyl donors, which is very unusual. Trifluoromethanesulfonic acid-induced formation of the sulfonyl cation reactive species from sulfonyl azides was developed and used for the first time to couple various

  磺酰叠氮化物已被广泛用作合成化学中的磺酰氨基，重氮和叠氮基供体，以及全氮1,3-偶极供体。在这里，磺酰叠氮化物被用作有效的磺酰供体，这是非常不寻常的。研究了三氟甲磺酸诱导的由磺酰叠氮化物形成的磺酰阳离子反应性物质，并首次用于偶联各种灭活的芳烃，从而在环境温度下制备砜。
• Sulfonylation of Aryl Halides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Qiuli Yan、Wenwen Cui、Xiuyan Song、Guiyun Xu、Min Jiang、Kai Sun、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01050

  日期：2021.5.7

  An efficient visible-light-assisted, copper-catalyzed sulfonylation of aryl halides with sulfinates is reported. In our protocol, a single ligand CuI photocatalyst formed in situ was used in the photocatalytic transformation. Diverse organosulfones were obtained in moderate to good yields. This strategy demonstrates a promising approach toward the synthesis of diverse and useful organosulfones.

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。
• Hantzsch Ester as a Visible‐Light Photoredox Catalyst for Transition‐Metal‐Free Coupling of Arylhalides and Arylsulfinates
  作者：Da‐Liang Zhu、Qi Wu、Hai‐Yan Li、Hong‐Xi Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/chem.201905281

  日期：2020.3.18

  (HEH) has been utilized as a visible-light photoredox catalyst for the cross coupling of arylhalides and arylsulfinates without transition metal, sacrificial agent, and mediator. This method is compatible with various functional groups and provides diaryl sulfones in good to high yields. Mechanistic studies indicate that this reaction undergoes the stepwise light irradiation of HE- , single electron

  2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（HEH）已用作可见光光氧化还原催化剂，用于芳族卤化物和芳基亚磺酸盐的交叉偶联，而无需过渡金属，牺牲剂和介体。该方法与各种官能团相容，并以高产率至高产率提供二芳基砜。机理研究表明，该反应经历了HE-的逐步光照射，施主-受体配合物（DAC）从* HE-到芳基卤的单电子转移（SET），亚磺酸盐捕获芳基和SET氧化砜自由基阴离子由他。通过DAC方法合成砜
• Visible-Light Photoredox/Nickel Dual Catalysis for the Cross-Coupling of Sulfinic Acid Salts with Aryl Iodides
  作者：Nai-Wei Liu、Kamil Hofman、André Herbert、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03896

  日期：2018.2.2

  An efficient cross-coupling of sodium or lithium sulfinates with aryl iodides, using a combination of nickel and photoredox catalysis, is described. The dual catalyst system enables a versatile synthesis of aryl sulfones at room temperature in good yields and displays a broad functional group compatibility. The potential utility of this method in the late-stage diversification of complex molecules

  描述了结合使用镍和光氧化还原催化的亚磺酸钠或亚磺酸锂与芳基碘的有效交叉偶联。双催化剂体系能够在室温下以高收率广泛地合成芳基砜，并显示出广泛的官能团相容性。证明了该方法在复杂分子的后期多样化以及将有机锂试剂和二氧化硫转化为砜中的潜在用途。
• 光催化条件下合成砜类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN112574077B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及一种光催化条件下合成砜类化合物的方法。以芳肼和亚磺酸盐为原料，在碱和溶剂作用下，经可见光光照，在空气或者氧气条件下反应生成砜类化合物。本发明方法以芳肼作为芳基化试剂，以多酸盐为催化剂或者有机光敏剂为催化剂，在室温条件下经可见光照射，便可实现与亚磺酸盐偶联高效合成砜类化合物。该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件，不仅是目前报道从简单底物出发经偶联合成砜类化合物的一种替代，而且还拓宽了多酸盐在光催化领域的新应用。