(E)-(R)-4-Acetoxy-non-2-enoic acid ethyl ester | 107736-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-4-Acetoxy-non-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 107736-48-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: FVXVCYXDEMTABE-BZYZDCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-Acetoxy-non-2-enoic acid ethyl ester 在 钯 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 (R)-(+)-γ-nonalactone
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-3-pentyloxiranecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(R)-4-Acetoxy-non-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thijs, Lambertus; Waanders, Peter P.; Stokkingreef, Edwin H. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 332 - 337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general stereospecific synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters
  作者：L. Thijs、F.J. Dommerholt、F.M.C. Leemhuis、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97124-7

  日期：1990.1

  α,β-unsaturated esters is achieved, involving successively the Sharpless epoxidation of allylic alcohols, oxidation to glycidic acids, conversion into α,β-epoxy diazomethyl ketones, and irradiation in ethanol at 300 nm. Intermediates in the photo-induced rearrangement are epoxy ketenes, which undergo ethanolysis with simultaneous opening of the epoxide, preferably via a transition state involving the

  实现了旋光性γ-羟基.α，β-不饱和酯的立体定向合成，依次涉及烯丙醇的Sharpless环氧化，氧化为缩水甘油酸，转化为α，β-环氧重氮甲基酮和在300 nm的乙醇中辐照。在光诱导的重排中的中间体是环氧乙烯酮，其经历乙醇化并同时打开环氧化物，优选通过涉及s-反式构象的过渡态。