(3,4,5-trimethoxyphenyl)(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 142501-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,4,5-trimethoxyphenyl)(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: O-trimethylsilyl 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde cyanohydrin；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 142501-48-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄Si
• 分子量: 295.411
• InChiKey: DLENVZXXQGWJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,5-trimethoxyphenyl)(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇腈
  参考文献：
  名称：

  纳米晶氧化镁催化醛酮氰基硅烷化反应

  摘要：

  摘要 在纳米晶氧化镁存在下，各种醛和酮与 TMSCN 的氰基甲硅烷基化反应在温和条件下顺利进行，得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚在用 2 N HCl 处理时以良好至高产率生产氰醇。29Si NMR 光谱证据证明，反应通过与纳米晶氧化镁的 O2-/O-（路易斯碱位点）配位而通过高价硅酸盐物质进行。

  DOI：

  10.1080/00397910802238791
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三氯化锑 作用下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(3,4,5-trimethoxyphenyl)(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  SbCl3 催化醛和酮的高效、快速和无溶剂氰基化

  摘要：

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化是合成甲硅烷基化氰醇的有效方法，它很容易转化为几种重要的结构单元，如 α-羟基酸、α-羟基醛、1、2 二醇、α-氨基醇等。由于氰醇的重要性，人们一直将注意力集中在开发合成氰醇的实用方法上。其中，使用氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）对羰基化合物进行氰基化反应被广泛用于合成氰醇。已经发现几种试剂，包括路易斯酸、路易斯碱、金属醇盐、双功能催化剂、碘和无机盐，可以有效地将氰基从 TMSCN 转移到羰基化合物上。各种路易斯酸如 AlCl3, 3

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1575

文献信息

• Efficient, Rapid and Solvent-free Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by SbCl₃
  作者：S.A. Pourmousavi、H. Salahshornia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1575

  日期：2011.5.20

  cyanohydrins. Among them, the cyanosilylation of carbonyl compounds using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is widely utilized for the synthesis of cyanohydrins. Several reagents including Lewis acids, Lewis bases, metal alkoxides, bifunctional catalysts, iodine and inorganic salts have been found to effectively transfer the cyano group from TMSCN to carbonyl compounds. Various types of Lewis acids such as AlCl3

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化是合成甲硅烷基化氰醇的有效方法，它很容易转化为几种重要的结构单元，如 α-羟基酸、α-羟基醛、1、2 二醇、α-氨基醇等。由于氰醇的重要性，人们一直将注意力集中在开发合成氰醇的实用方法上。其中，使用氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）对羰基化合物进行氰基化反应被广泛用于合成氰醇。已经发现几种试剂，包括路易斯酸、路易斯碱、金属醇盐、双功能催化剂、碘和无机盐，可以有效地将氰基从 TMSCN 转移到羰基化合物上。各种路易斯酸如 AlCl3, 3
• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。
• Process for preparing a naphthalene derivative and a synthetic
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05003087A1

  公开（公告）日：1991-03-26

  A novel process for preparing a naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are a lower alkoxycarbonyl group or both may combine to form a group of the formula ##STR2## one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom or a lower alkoxy group and the other is a lower alkoxy group; ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, which is useful as a hypolipidemic agent, and a novel intermediate of the formula: ##STR3## wherein R1, R2, R3, R4 and ring A are the same as defined above.

  一种制备萘衍生物的新工艺，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2是低级烷氧羰基基团，或两者可结合形成式为##STR2##的基团，R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢原子或低级烷氧基团，另一个是低级烷氧基团；环A是取代或未取代的苯环，可用作降脂剂，以及化学式为##STR3##的新中间体，其中R1、R2、R3、R4和环A与上述定义相同。
• Krauss, Adrian S.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1307 - 1333
  作者：Krauss, Adrian S.、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——
• Combretoxazolones: synthesis, cytotoxicity and antitumor activity
  作者：Nguyen-Hai Nam、Yong Kim、Young-Jae You、Dong-Ho Hong、Hwan-Mook Kim、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00622-9

  日期：2001.12

  Two series of combretoxazolones including 3,4-diaryloxazolones (6) and 4,5-diaryloxazolones (7) were synthesized and evaluated for cytotoxicity and antitumor activity. Both series showed strong cytotoxicities against a variety of tumor cell lines. Compound 6g exhibited a significant antitumor activity in BDF1 mice bearing B16 murine melanoma cells with inhibition rates of 67 and 61 % at 100 and 30 mg/kg/day, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.