(E)-3-(2,2-dimethylpropylidene)indolin-2-one | 58808-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,2-dimethylpropylidene)indolin-2-one
• CAS: 58808-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XQKJUGDNXVMTCA-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,2-dimethylpropylidene)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 C₄₁H₆₀N₄O₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 4'-tert-butyl-5'-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 特戊醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(2,2-dimethylpropylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroindolizines by Bimetallic Relay Catalyzed Cycloaddition of Pyridinium Ylides
  作者：Dong Zhang、Lili Lin、Jian Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201806630

  日期：2018.9.17

  A highly enantioselective synthesis of tetrahydroindolizines by catalytic multicomponent cycloaddition reactions of diazoacetate, pyridine, and alkenyloxindole was developed. Under the relay catalysis, involving an achiral iron(III) catalyst and chiral N,N′‐dioxide‐scandium(III) complex, a series of tetrahydroindolizines bearing different substituents were obtained in moderate to high yields (up to

  通过重氮乙酸酯，吡啶和烯基氧吲哚的催化多组分环加成反应，开发了高度对映选择性的四氢吲哚并嗪。在中继催化下，包括非手性铁（III）催化剂和手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物，以中等至高收率（高达99％）获得了一系列带有不同取代基的四氢​​吲哚并酮，具有优异的收率。非对映体和对映体选择性（高达> 19：1 dr，99％ee）。
• Catalytic, enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines with methyleneindolinones
  作者：Anthony L. Gerten、Michael C. Slade、Kelsie M. Pugh、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/c3ob41815d

  日期：——

  Catalytic, enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile imines with methyleneindolinones are reported. The spiro[pyrazolin-3,3′-oxindole] products are formed in good yields (up to 98%) and high enantioselectivity (up to 99% ee).

  报道了腈亚胺与亚甲基吲哚酮的催化、对映选择性 1,3-偶极环加成反应。螺[pyrazolin-3,3'-oxindole] 产物以良好的产率（高达 98%）和高对映选择性（高达 99% ee）形成。
• Organocatalytic Conjugate Addition of Nitroalkanes to 3-Ylidene Oxindoles: A Stereocontrolled Diversity Oriented Route to Oxindole Derivatives
  作者：Arianna Quintavalla、Francesco Lanza、Elisa Montroni、Marco Lombardo、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo402099p

  日期：2013.12.6

  An efficient and highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to 3-ylidene oxindoles is described, mediated by thiourea-based bifunctional organocatalysts. The stereochemistry at Cα and Cβ centers is perfectly controlled, and the intermediate C-3 enolate is trapped with a second Michael acceptor. The developed one-pot three-component consecutive reactions generate up to four contiguous

  描述了由基于硫脲的双官能有机催化剂介导的将硝基烷烃有效且高度对映选择性的迈克尔加成至3-亚甲基羟吲哚的方法。在C中的立体化学α和C β的中心是完全控制，并且中间C-3烯醇化物被捕获与第二迈克尔受体。已开发出的一锅式三组分连续反应以完美定义的构型生成多达四个连续的立体中心，包括C-3全碳四元中心。β-硝基羟吲哚向相应的β-氨基衍生物的转化公开了合成上有用的转化，可用于产生药学上有吸引力的分子靶标。