methyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate | 862464-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• 英文别名: (R)-methyl-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
• CAS: 862464-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: ORYWVHWPCOSDCJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以4%的产率得到(R)-6-phenethyldihydropyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  以声化学 Blaise 反应为关键步骤的 (+)- 和 (-)-Dihydrokavain 全合成

  摘要：

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400833
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-hydroxy-4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 methyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  以声化学 Blaise 反应为关键步骤的 (+)- 和 (-)-Dihydrokavain 全合成

  摘要：

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400833

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-(S)-7,8-dihydrokavain and (4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one, lactone analog of compactin and mevinolin
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428013050138

  日期：2013.5

  A simple and efficient asymmetric synthesis was performed of (+)-(S)-7,8-dihydrokanian and (4R,6R)-4-hydroxy-6-(2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one involving Keck allylation in the key stage of building up the carbon scaffold of the target molecules.
• BONINI, CARLO;PUCCI, PIERO;VIGGIANI, LICIA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 4050-4052
  作者：BONINI, CARLO、PUCCI, PIERO、VIGGIANI, LICIA

  DOI：——

  日期：——
• Evans David A., Gauchet-Prunet Joelle A., J. Org. Chem., 58 (1993) N 9, S 2446-2453
  作者：Evans David A., Gauchet-Prunet Joelle A.

  DOI：——

  日期：——
• A Total Synthesis of (+)- and (-)-Dihydrokavain with a Sonochemical Blaise Reaction as the Key Step
  作者：Fang-Dao Wang、Jian-Min Yue

  DOI：10.1002/ejoc.200400833

  日期：2005.6

  Starting from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (2) as chiral material, the naturally occurring (S)-(+)-dihydrokavain (1a) was synthesized by a procedure that involves a sonochemical Blaise reaction as the key step. The absolute configuration of (S)-(+)-dihydrokavain (1a) is demonstrated for the first time by total synthesis from a chiral source. Its opposite enantiomer, (R)-(–)-dihydrokavain (1b)

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)