1-(3,5-Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-1-cyclohexancarbonitril | 67780-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,5-Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-1-cyclohexancarbonitril
• 英文别名: 1-(3,5-dioxo-4-phenyl-[1,2,4]oxadiazolidin-2-yl)-cyclohexanecarbonitrile；1-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 67780-31-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₃
• 分子量: 285.302
• InChiKey: YUQJYGNHYMNPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Imino-5-oxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-1-cyclohexancarbonitril-hydrochlorid 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1-(3,5-Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazolidin-2-yl)-1-cyclohexancarbonitril
  参考文献：
  名称：

  N-羟基异脲的氨基甲酰化和环化反应

  摘要：

  N - 羟基异脲 1 在 H O 基团上吸收苯基异氰酸酯并形成 O - 氨基甲酰基化合物 4。这些可以导致 Δ2-1,2,4-恶二唑啉 - 5-one (5a), 到 3 - 亚氨基 - 1,2 ,4 -Oxadiazolidin-5-ones 5b – 5e 或环化为 Δ3-1,2,4-oxadiazolidin-5-one (9dB)。由5b-5e制备的盐酸盐6b-6e可皂化得到1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮7b-7e。讨论了 4、5、6 和 7 的 IR 和 MS 数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140104

文献信息

• O-Acylierung von N-Cyanoalkyl-N-hydroxyharnstoffen
  作者：Uwe Krüger、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19783110704

  日期：——

  Acylierung der Hydroxyharnstoffe 6 mit Säurechloriden liefert entweder die Imidazolidine 5 und Isoxazolidine 1 oder die Hydroxamsäuren 8. Bei Verwendung von Benzoesäureanhydrid wurde das N,O‐Biscarbamoylhydroxylamin 9 isoliert. Mit Chlorameisensäureester gelangt man zu den 1,2,4‐Oxadiazolidin‐3,5‐dionen 12; die Hydrolyse des als Nebenprodukt anfallenden 13 führt in zwei Stufen zum Hydroxyharnstoff 15.

  羟基脲 6 与酰氯的酰化产生咪唑烷 5 和异恶唑烷 1 或异羟肟酸 8。使用苯甲酸酐，分离出 N, O-双氨基甲酰基羟胺 9。用氯甲酸酯一得到1,2,4-恶二唑烷-3,5-二酮12；副产物13的水解分两个阶段产生羟基脲15。
• NEITZEL M.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 1, 10-18
  作者：NEITZEL M.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——
• KRUEGER U.; ZINNER G., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 7, 579-585
  作者：KRUEGER U.、 ZINNER G.

  DOI：——

  日期：——