2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(p-tolyl)acetonitrile | 33901-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(p-tolyl)acetonitrile
• 英文别名: (+/-)-α-(p-Anisidino)-p-methyl-benzylcyanid；2-(4-Methoxyanilino)-2-(4-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 33901-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: RFVJKQRLRUSGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(p-tolyl)acetonitrile 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到methyl 2-({[cyano(p-tolyl)methyl](4-methoxyphenyl)amino}methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  功能性α-亚甲基-β-和-γ-氨基酸衍生物通过有机催化串联烯丙基烷基化和胺化的可控区域选择性构建

  摘要：

  已经开发了一种新的可控和区域选择性烯丙基烷基化和胺化反应，用于高度选择性地构建含有 α-亚烷基-β-氨基酸和 α-亚甲基-γ-丁内酰胺部分的化合物。此外，在这种可控策略的基础上，还完成了多组分串联反应。密集功能化产物的后续转化很容易提供一系列有用的结构单元，它们在有机合成中具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200642
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-methoxy-N-(4-methylbenzyl)aniline 在 叔丁基过氧化氢 、 VO(OCH₃)(OC₆H₄CHNCH₂CH₂O) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(p-tolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钒催化的氧化 Strecker 反应：对甲氧基苯基 (PMP) 保护的伯胺的 α-C-H 氰化

  摘要：

  我们描述了一种氧化 Strecker 反应，该反应允许对甲氧基苯基 (PMP) 保护的伯胺直接氰化。钒(V)配合物用作催化剂，TBHP用作氧化剂。氰化发生在带有烷基或芳族基团的 α-C 位置。该方法提供了从单碳延伸的胺中直接获取 α-氨基腈的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.012

文献信息

• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。
• In situ generation of functionality in a reactive binicotinic-acid-based ligand for the design of multi-functional copper(<scp>ii</scp>) complexes: syntheses, structures and properties
  作者：Dongsheng Deng、Hui Guo、Guohui Kang、Lufang Ma、Xu He、Baoming Ji

  DOI：10.1039/c4ce02204a

  日期：——

  and 2 can function as heterogeneous and reusable catalysts for the Strecker reaction of various imines. In addition, magnetic susceptibility measurements of complexes 1, 2 and 4 reveal antiferromagnetic coupling between the copper(II) ions. Complex 1 follows the Curie–Weiss law, while 2 and 4 obey the Bleaney–Bowers dinuclear model.

  在水热条件下，包括调节反应比和反应温度，三维（3D）多孔[Cu 3（hbpdc）（OH）2（H 2 O）]·2H 2 O}（1），二维（ 2D）薄片Cu 2（hbpdc）（H 2 O）2 } n（2），双核[Cu（hbpdc）0.5（H 2 O）2 ]（3），二聚体[Cu 2（mbpdc）2（py）2 ]·9H 2 O（4）和单核[Cu（hbpdcH 2）（H 2O）2 ]（5）是通过原位配体转化反应合成的，其中3,3'-二甲氧基-2,2-联吡啶-6,6'-二羧酸（mbpdcH 2）脱甲基为3,3'-二羟基-2,2'联吡啶-6,6'-二羧酸（hbpdcH 4）。hbpdcH 4配体的详细配位模式已通过单晶X射线衍射揭示。催化结果表明，聚合物1和2可用作各种亚胺的Strecker反应的多相且可重复使用的催化剂。另外，配合物的磁化率测量1，2和图4揭示了铜（II）离子之间的反铁磁耦合。复杂
• Nucleophilic Phosphine-Catalyzed Intramolecular Michael Reactions of <i>N</i>-Allylic Substituted α-Amino Nitriles: Construction of Functionalized Pyrrolidine Rings via 5-<i>endo</i>-trig Cyclizations
  作者：Da En、Gong-Feng Zou、Yuan Guo、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/jo500418s

  日期：2014.5.16

  Pyrrolidine rings are common moieties for pharmaceutical candidates and natural compounds, and the construction of these skeletons has received much attention. α-Amino nitriles are versatile intermediates in synthetic chemistry and have been widely used in the generation of multiple polyfunctional structures. Herein, a novel nucleophilic phosphine-catalyzed intramolecular Michael reaction of N-allylic

  吡咯烷环是候选药物和天然化合物的常见部分，这些骨架的结构已引起广泛关注。α-氨基腈是合成化学中的通用中间体，已被广泛用于生成多个多功能结构。本文中，已经开发了新颖的亲核膦催化的N-烯丙基取代的α-氨基腈的分子内迈克尔反应，以通过5-内-trig有效地构建官能化的2,4-二取代的吡咯烷（N-杂环α-氨基腈）。环化。此外，还证明了吡咯烷合成的一锅法序列和功能化产物的后续转化。
• An in-based 3D metal-organic framework as heterogeneous Lewis acid catalyst for multi-component Strecker reactions
  作者：Juan Chai、Ping Zhang、Jianing Xu、Hui Qi、Jing Sun、Shubo Jing、Xiaodong Chen、Yong Fan、Li Wang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.04.037

  日期：2018.7

  A novel three-dimensional metal-organic framework (MOF) [In3(NIPH)(3) (HNIPH)(OH)(2)].4H(2)O}(n) (1) (H2NIPH = 5-nitroisophthalic acid) with one-dimensional channels was synthesized and structurally characterized. Importantly, it demonstrates excellent catalytic activity for the Strecker reactions of two or three components under mild conditions. Moreover, the catalytic recycling of 1 as a representative example was explored. It can be easily separated and reused for no less than five runs with more than 80% conversion yield in catalytic ability.