2β,3β-Diacetoxy-5α-hydroxycholestan-6-on | 29625-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β,3β-Diacetoxy-5α-hydroxycholestan-6-on
• 英文别名: 2β,3β-Diacetoxy-cholestan-5α-ol-6-on；[(2S,3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 29625-82-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆
• 分子量: 518.734
• InChiKey: YMWOREGKYMHNBR-REOOVXCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,3β-Diacetoxy-5α-hydroxycholestan-6-on 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetoxy-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-6-nitrooxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kocovsky,P.; Cerny,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 2415 - 2437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxy-5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 四氧化锇 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2β,3β-Diacetoxy-5α-hydroxycholestan-6-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cytotoxic 6E-Hydroximino-4-ene Steroids:  Structure/Activity Studies

  摘要：

  In an effort to determine the pharmaceutical utility and the structural requirements for activity against various tumor cell lines, several 6E-hydroximino-4-ene steroids with different side chains and degrees of unsaturation on ring A were synthesized in our laboratory. Evaluation of the synthesized compounds for cytotoxicity against P-388, A-549, HT-29, and MEL-28 tumor cells revealed that some important structural features are required for activity. The presence of a cholesterol-type side chain, which appears to play a major role in determining the biological activity, the existence of a ketone functionality at C-3, and an elevated degree of oxidation on ring A all result in higher bioactivity than other structural motifs.

  DOI：

  10.1021/jm010867n

文献信息

• Mehrwertige Alkohole aus Sterinen und Sterinderivaten, VI Steroide mit Strukturmerkmalen des Ecdysons und der Elatericine
  作者：Hans Lettré、Jürgen Greiner、Klaus Rutz、Lothar Hofmann、Alfons Egle、Wilfried Bieger

  DOI：10.1002/jlac.19727580109

  日期：1972.7.12

  Aus Litho-, Desoxy- und Chenodesoxycholsäure (1a – c) wurden über die Homosäuren 5a – c die tert.-C25-Carbinole 7a – c dargestellt. Cholesterin ließ sich in das Ecdyson-analoge Produkt 18b umwandeln. Hyodesoxy- und Homohyodesoxycholsäure wurden in die Tetrole 33a, b übergeführt. Aus 34a – d wurden die Steroide 37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen.

  AUS Litho-，Desoxy- UNDChenodesoxycholsäure（1A - C ^）wurden黚死Homosäuren 5A - Ç模具叔-C 25 -Carbinole 7A - Ç dargestellt。位于Das Ecdyson-Analoge Produkt 18b umwandeln中的胆固醇。Hyodesoxy- UNDHomohyodesoxycholsäurewurden裸片Tetrole部33a，b übergeführt。Aus 34a – d沸腾的硬脂酸酯37a – d mit diosphenolischer Struktur gewonnen。
• Surgical technic in en bloc bilateral cadaveric nephrectomy for transplantation
  作者：Juan J. Aguilo、Frank J. Leary、John E. Woods、John M. Buckingham、Horst Zincke、James H. DeWeerd

  DOI：10.1016/0002-9610(76)90199-9

  日期：1976.6

  En bloc bilateral cadaveric nephrectomy for transplantation has some advantages over excision of each kidney separately. There is also an advantage of single cannula perfusion through the aorta for two kidneys, especially when multiple renal arteries are present. The anatomic vascular variants are important, as are the incision and the approach to the suprarenal aorta and the lumbar venous drainage

  与单独切除每个肾脏相比，整块双侧尸体肾切除术具有一些优势。对于两个肾脏，尤其是当存在多个肾动脉时，通过主动脉进行单根套管灌注也有一个优势。解剖上的血管变异很重要，切口，通向肾上主动脉和肾脏腰静脉引流的方法也很重要。
• Kocovsky,P. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1979, vol. 44, p. 234 - 245
  作者：Kocovsky,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kocovsky,P.; Cerny,V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 163 - 172
  作者：Kocovsky,P.、Cerny,V.

  DOI：——

  日期：——