(1R,2S,3S,5S)-5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclohexanol | 247587-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,5S)-5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R,3S,5S)-5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy methyl)cyclohexanol；(1R,2S,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-phenylmethoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 247587-54-8
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 480.836
• InChiKey: DGPMTTJQISOIPE-QPXUXIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S)-5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclohexanol 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1S,4R,6R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-6-benzoyloxycyclohex-2-en-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （D）-和（L）-环己烯醇-G，一类新的抗病毒剂：合成，构象分析，分子建模和生物活性

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始对映选择性地合成（D）-和（L）-环己烯基-G。两者均显示有效和选择性的抗疱疹病毒活性（HSV-1，HSV-2，VZV，CMV）。分子建模表明，两种异构体均以高能构象结合在HSV-1胸苷激酶的活性位点上，且碱基部分位于赤道位置。据信，环己烯环的柔韧性对其抗病毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002360
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S,4R,6R)-4-Benzyloxy-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1R,2S,3S,5S)-5-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Conformational Study of Cyclohexene Carbocyclic Nucleosides

  摘要：

  Enantioselective synthesis of a new family of unsaturated six-membered carbocyclic nucleosides using (R)-(-)-can one as starting material is described. Introduction of the base moiety via Mitsunobu reaction proceeded regio- and stereoselectively and with good chemical yield, while the Pd-coupling approach failed. H-1 NMR study and molecular modeling show the adenine compound exists in an equilibrium of H-3(2) and H-2(3) conformers (ratio 7:3) in favor of the 3'-endo half-chair conformation, with the base oriented in a pseudoaxial position. This conformational preference can be explained by the pi --> sigma*(C1')-(N1) interaction involving the antibonding orbital of the C1'-N bond.

  DOI：

  10.1021/jo9908288

文献信息

• CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR OBTAINING SUCH
  申请人：Stichting REGA V.Z.W.

  公开号：EP1210347B1

  公开（公告）日：2004-06-23
• Enantioselective Synthesis and Conformational Analysis of Cyclohexene Carbocyclic Nucleosides
  作者：Jing Wang、Piet Herdewijn

  DOI：10.1080/15257779908041505

  日期：1999.4

  An enantioselective approach towards the synthesis of optically pure cyclohexene nucleosides 3 has been developed starting from (R)-carvone. The key steps are the regio- and stereoselective hydroboration of an exo double bond, the selective reduction of an enone intermediate and introduction of a base moiety by Mitsunobu reaction. Conformational analysis showed that the adenine base adopts predominantly in a pseudo-axial position.