methyl 2,2¹-anhydro-3,1¹-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-C-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside | 110889-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2,2¹-anhydro-3,1¹-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-C-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside
• CAS: 110889-45-7
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: DYNIODPBVRPJGT-UYBIEBHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2¹-anhydro-3,1¹-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-C-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到methyl 2,2¹-anhydro-3,4,1¹-tri-O-benzyl-3-C-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-脱氧-3-C-[（S）-1,2-二羟乙基]-α-d-木基己吡喃糖苷和甲基2,2'-脱水-3-C-[（S）-1， 2-二羟乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物

  摘要：

  摘要以d-葡萄糖为原料，合成了具有新型双碳原子分支的标题支链糖。这些化合物是核苷类抗生素阿米普霉素和米拉霉素总合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90006-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2¹-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-C-<(R)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,2¹-anhydro-3,1¹-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-C-<(S)-1,2-dihydroxyethyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-脱氧-3-C-[（S）-1,2-二羟乙基]-α-d-木基己吡喃糖苷和甲基2,2'-脱水-3-C-[（S）-1， 2-二羟乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物

  摘要：

  摘要以d-葡萄糖为原料，合成了具有新型双碳原子分支的标题支链糖。这些化合物是核苷类抗生素阿米普霉素和米拉霉素总合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90006-5