(-)-3-[4-Methoxy-3-(5-phenylpentyloxy)]phenyl-5-methyl-2-isoxazoline-5-carboxaldehyde | 290370-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-3-[4-Methoxy-3-(5-phenylpentyloxy)]phenyl-5-methyl-2-isoxazoline-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-[4-methoxy-3-(5-phenylpentoxy)phenyl]-5-methyl-4H-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 290370-55-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: PCRNKPXOPGROFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-[4-Methoxy-3-(5-phenylpentyloxy)]phenyl-5-methyl-2-isoxazoline-5-carboxaldehyde 、 hexane-diethyl ether 在 盐酸 、 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (+)-5-Hydroxymethyl-3-[4-methoxy-3-(5-phenylpentyloxy)]phenyl-5-methyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Isoxazoline compounds as inhibitors of TNF release

  摘要：

  本发明涉及异氧杂环丙烷化合物，这些化合物是肿瘤坏死因子（TNF）的抑制剂。这些异氧杂环丙烷化合物可用于抑制哺乳动物中的TNF，并用于治疗或缓解炎症性疾病或疾病，包括但不限于类风湿性关节炎，骨关节炎，哮喘，支气管炎，慢性阻塞性肺部疾病，牛皮癣，过敏性鼻炎，皮炎和炎症性肠病，败血症，脓毒症，结核病，移植物抗宿主病和艾滋病或癌症相关的消瘦。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US06114367A1

文献信息

• ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TNF RELEASE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0749428A1

  公开（公告）日：1996-12-27
• US5686434A
  申请人：——

  公开号：US5686434A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US5869511A
  申请人：——

  公开号：US5869511A

  公开（公告）日：1999-02-09
• US6114367A
  申请人：——

  公开号：US6114367A

  公开（公告）日：2000-09-05
• [EN] ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF TNF RELEASE<br/>[FR] COMPOSES D'ISOXAZOLINE UTILISE COMME INHIBITEURS DE LIBERATION DU FNT
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995024398A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) This invention relates to isoxazoline compounds of formula (I) which are inhibitors of tumor necrosis factor (TNF). The isoxazoline compounds are useful for inhibiting TNF in a mammal in need thereof and in the treatment or alleviation of inflammatory conditions or disease, including but not limited to rheumatoid arthritis, osteoarthritis, asthma, bronchitis, chronic obstructive airways disease, psoriais, allergic rhinitis, dermatitis and inflammatory bowel disease, sepsis, septic shock, tuberculosis, graft versus host disease and cachexia associated with AIDS or cancer. This invention also relates to pharmaceutical compositions useful therefor comprising such compounds of formula (I) wherein X1 is -(CH2)qOH, -CHOHR5 or -(CH2)mCON(R6)(OH); wherein q and m are each independently 0 or an integer from 1 to 5; R5 is (C1-C4)alkyl; and R6 is hydrogen or (C1-C3)alkyl; n is 0, 1, 2 or 3; Y1 and Y2 are as defined in the application.(FR) Cette invention se rapporte à des composés d'isoxazoline de formule (I) qui sont des inhibiteurs du facteur de nécrose tumorale (FNT). Les composés d'isoxazoline sont utilisés pour inhiber le FNT chez un mammifére et dans le traitement ou le soulagement d'états ou de maladie inflammatoires, dont, entre autres, la polyarthrite rhumatoïde, l'arthrose, l'asthme, la bronchite, les maladies des voies respiratoires chroniques obstructives, le psoriasis, les rhinites allergiques, l'eczéma et les affections intestinales inflamatoires, la septicémie, le choc septique, la tuberculose, la réaction du greffon contre l'hôte et la cachexie associés au sida ou au cancer. Cette invention se rapporte également aux compositions pharmaceutiques utilisées dans ces traitements et comprenant les composés de la formule (I) dans laquelle X1 représente -(CH2)qOH, -CHOHR5 ou -(CH2)mCON(R6)(OH); où q et m valent chacun, indépendamment, 0 ou un nombre entier compris entre 1 et 5; R5 représente alkyle (C1-C4); et R6 représente hydrogène ou alkyle (C1-C3); n vaut 0, 1, 2, ou 3; Y1 et Y2 sont tels que définis dans la demande.