Allyl-{2-[2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 365222-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Allyl-{2-[2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 365222-75-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: GTPUHJWGBLIIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-{2-[2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium alkylidene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (3'Z)-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,6'-2H-1-benzazocine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮烷的对映选择性合成和关键中间体的选择性官能化。

  摘要：

  已经实现了对映体选择性合成米托烷核（-）-1。关键步骤包括采用闭环复分解快速组装关键的八元环中间体。然后通过使用基于肽的不对称酰基转移催化剂（从候选催化剂的平行筛选中发现）来实现高级仲醇的动力学拆分。然后将光学纯的材料转化为三聚氰胺核，这是选择性修饰的进一步研究的主题，以生产几种含有三聚硅氧烷环系统的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0269013
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-phenyl)-[1,3]dioxolane-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Allyl-{2-[2-(methoxy-methyl-carbamoyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮基叠氮烷的对映选择性合成和关键中间体的选择性官能化。

  摘要：

  已经实现了对映体选择性合成米托烷核（-）-1。关键步骤包括采用闭环复分解快速组装关键的八元环中间体。然后通过使用基于肽的不对称酰基转移催化剂（从候选催化剂的平行筛选中发现）来实现高级仲醇的动力学拆分。然后将光学纯的材料转化为三聚氰胺核，这是选择性修饰的进一步研究的主题，以生产几种含有三聚硅氧烷环系统的取代化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0269013

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Mitosane Core Assisted by Diversity-Based Catalyst Discovery
  作者：Nikolaos Papaioannou、Catherine A. Evans、Jarred T. Blank、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol016372+

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]Synthesis of mitosane 1 in optically pure form is reported. A retrosynthetic plan that proceeds through racemic allylic alcohol 3 was carried out. This intermediate served as a test substrate for a rapid screen of a small library (152 members) of peptide-based kinetic resolution catalysts. Peptide 9 was found to effect kinetic resolution with k(rel) = 27.Alcohol (-)-3 was then converted to optically pure (-)-1 in eight steps.