Ethyl 1-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]cyclopropane-1-carboxylate | 207554-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 207554-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: TXIYYEPZYMYWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]cyclopropane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-苄基-5-氮杂螺[2.4]庚烷-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Key Intermediate of DU-6859a via Asymmetric Microbial Reduction.

  摘要：

  利用5-benzyl-4, 7-dioxo-5-的对映选择性微生物还原，建立了新一代抗菌喹诺酮羧酸DU-6859a (1) C-7取代基的高效合成方法。氮杂螺[2.4]庚烷(7)生成相应的手性醇(8)是关键反应。该合成方法基于AIPHOS（用于规划和处理有机合成的人工智能）的使用，这是一种合成设计系统，可以从新颖性和实用性的角度生成合适的逆合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.587
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Ethyl 1-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Key Intermediate of DU-6859a via Asymmetric Microbial Reduction.

  摘要：

  利用5-benzyl-4, 7-dioxo-5-的对映选择性微生物还原，建立了新一代抗菌喹诺酮羧酸DU-6859a (1) C-7取代基的高效合成方法。氮杂螺[2.4]庚烷(7)生成相应的手性醇(8)是关键反应。该合成方法基于AIPHOS（用于规划和处理有机合成的人工智能）的使用，这是一种合成设计系统，可以从新颖性和实用性的角度生成合适的逆合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.587

文献信息

• An Efficient Synthesis of a Key Intermediate of DU-6859a via Asymmetric Microbial Reduction.
  作者：Koji SATOH、Akihiro IMURA、Akihiko MIYADERA、Kazuaki KANAI、Yusuke YUKIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.46.587

  日期：——

  An efficient synthesis method for the C-7 substituent of DU-6859a (1), which is a new-generation antibacterial quinolone carboxylic acid, was established by utilizing an enantioselective microbial reduction of 5-benzyl-4, 7-dioxo-5-azaspiro[2.4]heptane (7) to the corresponding chiral alcohol (8) as the key reaction. This synthetic method was based on use of AIPHOS (Artificial Intelligence for Planning and Handling Organic Synthesis), which is a synthesis design system that generates suitable retrosynthetic routes from the standpoints of both novelty and practicality.

  利用5-benzyl-4, 7-dioxo-5-的对映选择性微生物还原，建立了新一代抗菌喹诺酮羧酸DU-6859a (1) C-7取代基的高效合成方法。氮杂螺[2.4]庚烷(7)生成相应的手性醇(8)是关键反应。该合成方法基于AIPHOS（用于规划和处理有机合成的人工智能）的使用，这是一种合成设计系统，可以从新颖性和实用性的角度生成合适的逆合成路线。