2-bromo-4-chloro-1H-indole | 1388076-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-1H-indole
• CAS: 1388076-36-5
• 化学式: C₈H₅BrClN
• 分子量: 230.491
• InChiKey: GRCADMQNHFULJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到2-bromo-4-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The facile synthesis of 2-bromoindoles via Cs₂CO₃-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)anilines under transition-metal-free conditions

  摘要：

  在不含过渡金属的条件下，通过 Cs2CO3 促进的 2-(偕溴乙烯基)-N-甲基磺酰基苯胺的分子内环化，可以轻松制备 2-溴吲哚，收率优异。该方法可以扩展到相应的 2-氯吲哚的合成。反应机理表明，环化是通过关键中间体苯乙炔基溴发生的，然后是一锅环化。

  DOI：

  10.1039/c2ra22172a

文献信息

• Microwave irradiated synthesis of 2-bromo(chloro)indoles via intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in the presence of TBAF under metal-free conditions
  作者：Min Wang、Pinhua Li、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ra00603h

  日期：——

  2-Bromo(chloro)indoles were readily prepared through TBAF-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromo(chloro)vinyl)anilines in excellent yields under metal-free and microwave irradiation conditions.

  2-溴（氯）吲哚可通过TBAF促进的2-（gem-二溴（氯）乙烯）苯胺的分子内环化反应，在无金属和微波辐射条件下，以极高的产率轻松制备。