L-Valine, N-[2-methyl-N-[N-(2-methyl-N-L-valylalanyl)-L-valyl]alanyl]-,methyl ester | 88879-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Valine, N-[2-methyl-N-[N-(2-methyl-N-L-valylalanyl)-L-valyl]alanyl]-,methyl ester
• 英文别名: H2N-Val-(Aib-Val)2-OMe
• CAS: 88879-34-9
• 化学式: C₂₄H₄₅N₅O₆
• 分子量: 499.651
• InChiKey: UDKLKOLXSAOCIL-ULQDDVLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  168.72
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Valine, N-[2-methyl-N-[N-(2-methyl-N-L-valylalanyl)-L-valyl]alanyl]-,methyl ester 、 Boc-Val-Aib-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到L-Valine,N-[N-[N-[N-[N-[N-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-valyl]-2-methylalanyl]-L-valyl]-2-methylalanyl]-L-valyl]-2-methylalanyl]-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有重复的α-氨基异丁酰基-1-丙酰基和α-氨基异丁酰基-1-戊基序列的五肽和七肽的溶液构象

  摘要：

  肽Boc-Ala-（Aib-Ala）2 -OMe，Boc-Val-（Aib-Val）2 -OMe，Boc-Ala-（Aib-Ala）3 -OMe和Boc- Val-（Aib-Val）3 -OMe已通过270MHz 1 H NMR建立。使用温度和溶剂对NH化学位移的依赖性和顺磁性自由基引起的NH共振展宽，已经确定了分子内H键合的NH基团。两种五肽均采用3个10螺旋构象，在CDCl 3和（CD 3）2 SO中具有3个分子内H键。七肽有利于在CDCl 3中具有5个H键的螺旋结构。在（CD 3）2 SO仅容易检测到4个H键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91984-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Aib-OMe 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 L-Valine, N-[2-methyl-N-[N-(2-methyl-N-L-valylalanyl)-L-valyl]alanyl]-,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有重复的α-氨基异丁酰基-1-丙酰基和α-氨基异丁酰基-1-戊基序列的五肽和七肽的溶液构象

  摘要：

  肽Boc-Ala-（Aib-Ala）2 -OMe，Boc-Val-（Aib-Val）2 -OMe，Boc-Ala-（Aib-Ala）3 -OMe和Boc- Val-（Aib-Val）3 -OMe已通过270MHz 1 H NMR建立。使用温度和溶剂对NH化学位移的依赖性和顺磁性自由基引起的NH共振展宽，已经确定了分子内H键合的NH基团。两种五肽均采用3个10螺旋构象，在CDCl 3和（CD 3）2 SO中具有3个分子内H键。七肽有利于在CDCl 3中具有5个H键的螺旋结构。在（CD 3）2 SO仅容易检测到4个H键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91984-2