(S)-2-ethynylpyrrolidine 2,2,2-trifluoroacetate | 1191076-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-ethynylpyrrolidine 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1191076-43-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₆H₉N
• 分子量: 209.168
• InChiKey: YXNUQUNHHYAXNR-FYZOBXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethynylpyrrolidine 2,2,2-trifluoroacetate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-1-(3,3-diethoxypropyl)-2-(ethylthioethynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由（+）-大黄素D制备（-）-大黄素B；仿生全合成或隔离伪像的形成？

  摘要：

  一种有效的新炔缩醛环化方法已经被开发，以制备对映体纯吲哚里建立从块升-脯氨酸，然后施加到制备杜英衍生生物碱grandisine B和grandisine d以有效的方式。但是，提供的证据表明，金刚烷胺B不是天然存在的，而是由金刚烷胺D在萃取/纯化过程中与氨反应形成的。

  DOI：

  10.1021/ol2014939
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-脯氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-ethynylpyrrolidine 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  由（+）-大黄素D制备（-）-大黄素B；仿生全合成或隔离伪像的形成？

  摘要：

  一种有效的新炔缩醛环化方法已经被开发，以制备对映体纯吲哚里建立从块升-脯氨酸，然后施加到制备杜英衍生生物碱grandisine B和grandisine d以有效的方式。但是，提供的证据表明，金刚烷胺B不是天然存在的，而是由金刚烷胺D在萃取/纯化过程中与氨反应形成的。

  DOI：

  10.1021/ol2014939

文献信息

• Braces for the Peptide Backbone: Insights into Structure-Activity Relationships of Protease Inhibitor Mimics with Locked Amide Conformations
  作者：Marco Tischler、Daichi Nasu、Martin Empting、Stefan Schmelz、Dirk W. Heinz、Philipp Rottmann、Harald Kolmar、Gerd Buntkowsky、Daniel Tietze、Olga Avrutina

  DOI：10.1002/anie.201108983

  日期：2012.4.10

  Flower power: Potent protease inhibitors containing triazolyl mimics of cis and trans backbone amides were engineered based on the structure of the sunflower trypsin inhibitor 1. The biologically relevant cis‐Pro motif was successfully replaced with a non‐prolyl unit. High‐resolution crystal structures of 1,4‐ and 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazolyl peptidomimetics can serve in the design of tailor‐made

  花的力量：基于向日葵胰蛋白酶抑制剂1的结构，设计了含有顺式和反式主链酰胺三唑基模拟物的强蛋白酶抑制剂。与生物学相关的顺式-Pro基序已成功地被一个非脯氨酰单元所取代。1,4-和1,5-二取代的1,2,3-三唑基拟肽的高分辨率晶体结构可用于量身定制的Bowman–Birk抑制剂。
• Click chemistry based rapid one-pot synthesis and evaluation for protease inhibition of new tetracyclic triazole fused benzodiazepine derivatives
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pradip K. Maity、M. Shabab、M.I. Khan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.107

  日期：2009.9

  incorporate a fusion of a proline, 1,2,3-triazole ring with [1,4]-benzodiazepin-8(4H)-one ring systems following click chemistry. The expected peptide bond formation followed by in situ 1,3-dipolar cycloaddition in absence of any catalyst led to the formation of new triazole fused benzodiazepine derivatives.

  我们在本文中描述了一种新的四环支架的一锅合成，该四环支架在点击化学之后结合了脯氨酸，1,2,3-三唑环与[1,4]-苯并二氮杂-8（4 H）-一个环系统的融合。预期的肽键形成，然后在不存在任何催化剂的情况下进行原位1,3-偶极环加成反应，导致形成新的三唑稠合的苯并二氮杂衍生物。