(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester | 141735-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-butyrate；methyl-L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-butyrate；methyl (2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 141735-24-2
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅Si
• 分子量: 381.544
• InChiKey: LDGHJIUMLKISBQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 {(3E,5E)-(1S,2S)-6-(4-Bromo-phenyl)-1-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-methoxymethoxy-4-methyl-hexa-3,5-dienyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Theonellamide F综合研究。（3S，4S，5E，7E）-3-氨基-8-（4-溴苯基）-4-羟基-6-甲基-5,7-辛二烯酸（Aboa）的立体选择性合成

  摘要：

  收敛立体控制合成的（3S，4S，5E，7E）-3-氨基-8-（4-溴苯基）-4-羟基-6-甲基-5,7-辛二烯酸（Aboa，2）已经从船用海绵中获得了茜素酰胺F。关键步骤包括烯炔5a的碳铝化，盐配合物16的形成，然后与同丝氨酸衍生物的铝配合物10反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88133-p
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 在 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(t-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of synthetic glycolipids as universal adjuvants for vaccines against cancer and infectious diseases

  摘要：

  本发明涉及一种增强哺乳动物体内抗原免疫原性的方法和组合物，包括将所述抗原与包含本文所述的化学合成糖脂化合物 Formula I 的佐剂组合物一起给予。根据本发明，将 Formula I 化合物用作佐剂，至少部分归因于增强和/或延长特异性 Th1 类型反应，特别是 CD8+ T 细胞反应。本发明的方法和组合物可用于预防和治疗各种传染性和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20050192248A1

文献信息

• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的化合物公式为(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物及其含有的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和失调，例如II型糖尿病。
• Pyrrolidinone glucokinase activators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07741327B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物以及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如2型糖尿病非常有用。
• [EN] SYNTHETIC C-GLYCOLIPID AND ITS USE FOR TREATING CANCER INFECTIOUS DISEASES AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] C-GLYCOLIPIDE DE SYNTHESE ET UTILISATION DE CELUI-CI POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DES MALADIES INFECTIEUSES ET DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：——

  公开号：WO2003105769A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• The C-Glycoside Analogue of the Immunostimulantα-Galactosylceramide (KRN7000): Synthesis and Striking Enhancement of Activity
  作者：Guangli Yang、John Schmieg、Moriya Tsuji、Richard W. Franck

  DOI：10.1002/anie.200454215

  日期：2004.7.19