S-N-<(-)-α-phenylethyl>-o-hydroxybenzamide | 79349-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-N-<(-)-α-phenylethyl>-o-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-(S)-1-phenylethyl-2-hydroxybenzamide；(S)-N-(1-phenylethyl)salicylamide；2-hydroxy-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• CAS: 79349-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00769051
• 分子量: 241.29
• InChiKey: XCKFSPDEIVZBOH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酰肼 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-N-<(-)-α-phenylethyl>-o-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  4-Acylhydrazinomethylene-2-phenyloxazol-5(4H)-ones as Acylating Agents: Synthesis of Salicylanilides and 1,2,4-Triazolo[4,3-b]pyridazines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)73

文献信息

• Chiroptical Inversion Induced by Rotation of a Carbon–Carbon Single Bond: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Wei Lu、Ganhong Du、Keyuan Liu、Liming Jiang、Jun Ling、Zhiquan Shen

  DOI：10.1021/jp410370q

  日期：2014.1.9

  presenting significantly different chiroptical properties through the rotation of a carbon–carbon single bond, as demonstrated by chiral Schiff bases s-1, s-2, and a salicylamide analogue s-3. Upon addition of base in solution, the circular dichroism (CD) spectra of these molecular switches displayed unique changes featuring an inversion of the Cotton effect’s signs, and the original CD profiles can be

  我们提出了一种新的策略来构建手性分子开关，该开关具有对外部环境变化的高度可逆和敏感的手性反应。它的基本概念涉及通过构象的席夫碱s - 1，s - 2和水杨酰胺类似物s - 3表现出的两个构象的刺激触发交换，这些构象通过碳-碳单键的旋转呈现出明显不同的手性。。在溶液中添加碱后，这些分子开关的圆二色性（CD）光谱显示出独特的变化，其特征在于反演了Cotton效应的征兆，并且可以通过酸化来恢复原始的CD分布。各种光谱学研究以及与TDDFT计算相结合的构象分析，可以清楚地说明手性反转机理。预期这种按摩疗法开关对于分子识别，化学传感和分子规模装置的构造具有极大的兴趣。此外，本研究表明，围绕单键的构象转变的使用可以作为设计手性反转系统的基础。
• Solov'eva, L. D.; Dem'yanovich, V. M.; Potapov, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 6, p. 1099 - 1105
  作者：Solov'eva, L. D.、Dem'yanovich, V. M.、Potapov, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• SOLOVEVA L. D.; DEMYANOVICH V. M.; POTAPOV V. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 6, 1241-1248
  作者：SOLOVEVA L. D.、 DEMYANOVICH V. M.、 POTAPOV V. M.

  DOI：——

  日期：——