(2R,3R)-3-ethenyloxirane-2-carboxylic acid | 1448445-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-3-ethenyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 1448445-94-0
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: COCRVBZSOJUNQK-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-ol 、 (2R,3R)-3-ethenyloxirane-2-carboxylic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以80%的产率得到(2R)-2-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-methylethyl (2R,3R)-3-ethenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择全合成多旋酯A和非对映异构体

  摘要：

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200164
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R)-3-ethenyloxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择全合成多旋酯A和非对映异构体

  摘要：

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200164