tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid | 120312-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside；[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-2,2-dimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 120312-07-4
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅Si
• 分子量: 449.623
• InChiKey: YCEYKZWFWTXVJX-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-3-O-benzyl-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Termin, Andreas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 789 - 796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-2-desoxy-4,6-O-isopropyliden-β-D-glucopyranosid 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TERMIN, ANDREAS;SCHMIDT, RICHARD, LIEBIGS ANN. CHEM. ,(1989) N, C. 789-795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical oxidation of proline derivatives: total syntheses of bulgecinine and bulgecin C
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00008a040

  日期：1991.4

  The influence of structure on the efficiency of the electrochemical C-5 oxidation of (2S,4S)-hydroxyproline carbamate esters is presented. Optimum methoxylation was observed with (2S,4S)-4-acetoxy-1,2-pyrrolidine-dicarboxylic acid 2-methyl 1-(2-(trimethylsily)ethyl) ester (19). The corresponding C-5 methoxy derivative 20 was converted into bulgecinine (4) via a stereospecific radical homologation to incorporate the C-5 hydroxymethyl substituent. Bulgecin C (1c) was prepared via a beta-stereoselective glycosidation reaction using a 2-azido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate derivative, regiospecific C-4' sulfation, and deprotection.
• Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00305a007

  日期：1990.8