4-氧代-4H-吡喃-2,5-羧酸二乙酯 | 1246616-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-氧代-4H-吡喃-2,5-羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 4-oxo-4H-pyran-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl isochelidonate；diethyl 4-oxopyran-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1246616-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: RNIVGJYWHHSMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4H-吡喃-2,5-羧酸二乙酯 在 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 730.5h， 以37%的产率得到ethyl 4-oxo-4H-pyrano[3,4-d]isoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethyl 4-(isoxazol-4-yl)-2,4-dioxobutanoates from ethyl 5-aroyl-4-pyrone-2-carboxylates and hydroxylamine

  摘要：

  Ethyl 5-aroyl-4-pyrone-2-carboxylates react with hydroxyl amine in ethanol at -20 degrees C for 30 days to produce ethyl 4-(5-arylisoxazol-4-yl)-2,4-dioxobutanoates (yields 20-67%). The similar reaction of diethyl 4-pyrone-2,5-dicarboxylate gives ethyl 4-oxo-4H-pyrano[3,4-d]isoxazole-6-carboxylate in 37% yield.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.03.022
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-4-oxo-5-(piperidin-1-ylmethylidene)hex-2-enedioate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氧代-4H-吡喃-2,5-羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-4 H-吡喃-2,5-二羧酸二乙酯的合成方法和一些反应的改进

  摘要：

  2-（二甲氨基）亚甲基-3-氧代丁酸乙酯与草酸二乙酯在氢化钠存在下于THF中反应，得到4-氧代-4 H-吡喃-2,5-二羧酸二乙酯，其中4-氧代-4 H以高收率获得了-吡喃-2，5-二羧酸和4-氧代-1-苯基-1，4-二氢吡啶-2，5-二羧酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.100

文献信息

• METHOD OF PRODUCING PYRONE AND PYRIDONE DERIVATIVES
  申请人：Sumino Yukihito

  公开号：US20120022251A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides a pyrone derivative and a pyridone derivative, which are novel intermediates for synthesizing an anti-influenza drug, a method of producing the same, and a method of using the same.

  本发明提供了一种吡喃衍生物和一种吡啶酮衍生物，它们是合成抗流感药物的新型中间体，以及其制备方法和使用方法。
• Preparative synthesis of ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates and 6-aryl-, 6-alkyl-, and 5-acylcomanic acids on their basis
  作者：D. L. Obydennov、A. O. Goncharov、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-016-1574-x

  日期：2016.9

  A simple and efficient method for the synthesis of ethyl 5-alkanoyl- and 5-aroyl-4-pyrone-2-carboxylates was developed, which is based on the condensation of 1-R-2-(dimethyl-aminomethylidene)butane-1,3-diones, obtained from 1,3-diketones and dimethylformamide dimethyl acetal, with diethyl oxalate in the presence of NaH in THF. Ethyl 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates were used in the synthesis of 6-R-

  基于 1-R-2-(二甲基-氨基亚甲基)丁烷-1的缩合，开发了一种简单有效的合成 5-烷酰基-和 5-芳酰基-4-吡喃酮-2-羧酸乙酯的方法,3-二酮，由 1,3-二酮和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，在 THF 中 NaH 存在下与草酸二乙酯获得。乙基 5-acyl-4-pyrone-2-carboxylates 用于合成 6-R- 和 5-RCO-comanic 酸。
• Synthesis of Diketohexenoic Acid Derivatives by Alkenylation of Indoles and Pyrroles with 4-Pyrones
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Ekaterina O. Pan’kina、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02364

  日期：2016.12.16

  A new synthesis of functionalized (Z)-6-hetaryl-2,4-dioxo-5-hexenoic acids based on acid-catalyzed alkenylation of indoles and pyrroles with derivatives of 5-substituted 4-pyrone-2-carboxylic acid in 37–82% yields has been developed. Coupling between isochelidonic acid and indoles followed by decarboxylation afforded biologically important (E)-6-indolyl-2,4-dioxo-5-hexenoic acids. These ring-opening

  官能化（一种新的合成Ž）-6-杂芳基-2,4-二氧代-5-己酸根据在37-的5-取代-4-吡喃酮-2-羧酸衍生物吲哚和吡咯的酸催化的烯基化已经开发了82％的产率。异螯合物酸和吲哚之间的偶联，然后进行脱羧，提供了生物学上重要的（E）-6-吲哚基-2,4-二氧代-5-己酸。这些开环反应通过在吡喃环的C-6位上的亲核进攻而以高区域选择性进行。6-吲哚基-2,4-二氧代-5-己酸乙酯与亲核试剂的反应可用于生产不同的含β-（吲哚基）乙烯基的氮杂杂环。
• SUBSTITUTED 1,2,3,4,6,8,12,12a-OCTAHYDRO-1,4-METHANODIPYRIDO[1,2-a:1',2'-d]PYRAZINES AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160176885A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , X, W, Y 1 , Y 2 , Z 1 , and Z 4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  本发明揭示了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Z1和Z4如本文所定义。本发明还揭示了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。
• The Construction of Polycyclic Pyridones via Ring-Opening Transformations of 3-hydroxy-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-1,8-diones
  作者：Viktoria V. Viktorova、Elena V. Steparuk、Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.3390/molecules28031285

  日期：——

  This work describes the synthesis of 3-hydroxy-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-1,8-diones, their tautomerism, and reactivity towards binucleophiles. These molecules are novel and convenient building-blocks for the direct construction of biologically important polycyclic pyridones via an oxazinone ring-opening transformation promoted with ammonium acetate or acetic acid. In the case of o-phenylenediamine

  这项工作描述了 3-hydroxy-3,4-dihydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-1,8-diones 的合成、它们的互变异构以及对双亲核试剂的反应性。这些分子是通过乙酸铵或乙酸促进的恶嗪酮开环转化直接构建生物学上重要的多环吡啶酮的新型和方便的构建块。在邻苯二胺的情况下，所得杂环的部分芳构化继续形成多环苯并咪唑稠合吡啶酮 (33-91%)。