(1R,6R)-ethyl 1'-benzoyl-4-phenyl-2,2'-dioxospiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate | 1447519-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1R,6R)-ethyl 1'-benzoyl-4-phenyl-2,2'-dioxospiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1'-benzoyl-4-phenyl-2,2'-dioxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-3-ene-6-carboxylate
• CAS: 1447519-56-3
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₅
• 分子量: 465.505
• InChiKey: UNXMSSRWCPMIFH-IADCTJSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-phenylbut-2-enoyl chloride 在 TMS-quinidine 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,6R)-ethyl 1'-benzoyl-4-phenyl-2,2'-dioxospiro[cyclohex[3]ene-1,3'-indoline]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-β-不饱和酰基氯化物与3-烷基烯基氧吲哚的催化[4 + 2]环化：螺碳环氧基吲哚的高非对映和对映选择性合成

  摘要：

  金鸡纳生物碱在标题反应中用作路易斯碱催化剂。α，β-不饱和酰氯与衍生自氧吲哚的缺电子烯烃的环化[4 + 2]得到了相应的螺碳环羰基吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201207405

文献信息

• Asymmetric Catalytic Diverse Ring Opening/Cycloadditions of Cyclobutenones with (<i>E</i>)-Alkenyloxindoles and (<i>E</i>)-Dioxopyrrolidines
  作者：Yao Luo、Hang Zhang、Siyuan Wang、Yuqiao Zhou、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00608

  日期：2020.4.3

  Highly enantioselective ring-opening/cycloaddition reactions of cyclobutenones were achieved by employing chiral N,N′-dioxide/metal complexes as the catalysts. The Diels–Alder type cycloaddition with (E)-alkenyloxindoles yielded spirocyclohexaneoxindoles with excellent results. Meanwhile, a hetero-Diels–Alder process occurred with (E)-dioxopyrrolidines to afford spiropyrrolidinone-dihydropyranone derivatives

  环丁烯酮的高度对映选择性开环/环加成反应是通过使用手性N，N'-二氧化物/金属络合物作为催化剂来实现的。用（E）-烯基氧吲哚进行的Diels-Alder型环加成反应生成的螺环己烷氧吲哚具有优异的效果。同时，与（E）-二氧杂吡咯烷类发生异Diels-Alder过程，得到螺吡咯烷酮-二氢吡喃酮衍生物。