(S)-5-ethynyl-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one | 183994-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-ethynyl-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-ethynyl-1-pent-4-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 183994-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MBQBIJAEXMLRKR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-ethynyl-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 N,N-二甲基丙烯基脲 、 9-碘-9-硼杂二环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 ethyl 3-((S)-5-oxo-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的全合成

  摘要：

  提出了立体控制的（-）-硬脂酰胺（1）的全合成。合成从可商购获得的（S）-焦谷氨醇（4）开始。5的化学选择性碘硼化用于访问关键中间体3。通过使用Reformatsky亲核试剂通过Pd（0）催化的sp 2 -sp 3 Negishi交叉偶联，然后进行闭环易位反应，获得了β，γ-不饱和氮杂环庚烷衍生物2。所需的C8-C9反式立体化学值为1，可通过立体选择性溴内酯化/ 1,4-还原序列获得。

  DOI：

  10.1021/jo070498o
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (S)-5-ethynyl-1-(pent-4-enyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Stemoamide Using Ruthenium-catalyzed Enyne Metathesis Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s14

文献信息

• Kinoshita, Atsushi; Mori, Miwako, Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 24, p. 8355 - 8357
  作者：Kinoshita, Atsushi、Mori, Miwako

  DOI：——

  日期：——