(2R,3R)-pent-4-ene-2,3-diyl diacetate | 174501-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-pent-4-ene-2,3-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-acetyloxypent-4-en-2-yl] acetate
• CAS: 174501-70-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LVEKHKGUFYMIHQ-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-pent-4-ene-2,3-diyl diacetate 、 (R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl acrylate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,E)-5-{(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}pent-4-ene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Synargentolide B 及其立体异构体的串联闭环/交叉复分解方法

  摘要：

  以 L-(+)- 和 D-(-)-酒石酸二乙酯、D-核糖和 D-甘露醇为手性池起始材料，已完成了合成内酯 B 及其三种立体异构体的立体选择性合成。关键步骤是串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯形成和片段偶联在一锅中完成。合成产物 2c 的光谱数据与天然产物报道的数据一致。由 Rivett 等人分离的 Synargentolide B。和 Pereda-Miranda 等人分离的化合物。不是非对映异构体，而是相同的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300434
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,3R)-pent-4-ene-2,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 Synargentolide B 及其立体异构体的串联闭环/交叉复分解方法

  摘要：

  以 L-(+)- 和 D-(-)-酒石酸二乙酯、D-核糖和 D-甘露醇为手性池起始材料，已完成了合成内酯 B 及其三种立体异构体的立体选择性合成。关键步骤是串联闭环/交叉复分解反应，其中内酯形成和片段偶联在一锅中完成。合成产物 2c 的光谱数据与天然产物报道的数据一致。由 Rivett 等人分离的 Synargentolide B。和 Pereda-Miranda 等人分离的化合物。不是非对映异构体，而是相同的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300434