methyl 10-oxohexadecanoate | 689-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10-oxohexadecanoate
• 英文别名: 10-Oxo-palmitinsaeure-methylester；10-Ketopalmitinsaeuremethylester；Methyl-10-oxo-hexadecanoat；Methyl 10-oxohexadecanoat
• CAS: 689-69-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: RQQCYQDVGSOBQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10-oxohexadecanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到1,2,3-三氯苯
  参考文献：
  名称：

  通过使用修饰的在活细胞中代谢合成的含胆碱的磷脂的蛋白质-脂质相互作用的全球定位

  摘要：

  蛋白质-脂质相互作用是介导细胞信号传导和功能的重要代谢过程。蛋白质-脂质相互作用的大规模作图研究的现有策略在与代谢掺入不兼容或无法去除脂化蛋白质的有害干扰方面尚不足。通过将含有炔烃的胆碱首基和重氮嗪改性的脂肪酸同时掺入由活哺乳动物细胞合成的含胆碱的磷脂中，已成功地在活细胞中成像了蛋白质-磷脂相互作用。随后对修饰的Cho磷脂交联蛋白进行原位分析，然后进行定量蛋白质组学分析，从而鉴定出了数百种可能与磷脂相互作用的蛋白，其中一些蛋白还得到了进一步验证。

  DOI：

  10.1002/anie.201702509
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl-10-hydroxyhexadecanoate 在 铬酸 作用下， 生成 methyl 10-oxohexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  硬粒小麦叶蜡

  摘要：

  摘要 : 硬粒小麦品种 Pelissier 和 Stewart 63 的叶蜡含有碳氢化合物 (9%)、酯 (9%)、醇 (17%)、酸 (3%)、β-二酮 (36%)、羟基β-二酮 ( 9%) 和不明材料 (17%)。主要的烃是二十烷，C36-C56 酯是 C20-C28 醇与 C16-C30 饱和酸和反式 2-二十二碳烯酸和 2-二十碳烯酸的酯，主要醇是二十二烷醇。β-二酮是十六烷-14,16-二酮，羟基β-二酮是25(S)-羟基十三烷-14,16-二酮。（作者）

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97158-9

文献信息

• LIPID COMPOSITION
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20220096381A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  An object of the present invention is to provide a lipid composition making it possible to achieve excellent delivery of nucleic acids. According to the present invention, there is provided a lipid composition containing a lipid represented by Formula (1) or a salt thereof, a nonionic lipid, a lipid having a nonionic hydrophilic polymer structure, and a nucleic acid, in which the lipid composition contains or does not contain a zwitterionic lipid, and in a case where (A) represents a molar ratio in percentage of the lipid represented by Formula (1) or a salt thereof to total lipids constituting the lipid composition and (B) represents a molar ratio in percentage of the zwitterionic lipid to total lipids constituting the lipid composition, (A) and (B) satisfy 40<(A)−(B)≤90. In the formula, X represents —NR 1 — or —O—, R 1 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like, R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, groups in any one or more pairs among R 4 and R 5 , R 10 and R 5 , R 5 and R 12 , R 4 and R 6 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 6 and R 10 , R 12 and R 7 , and R 7 and R 8 may be linked to each other to form a 4- to 7-membered ring which may contain an O atom, a, b, c, and d are each independently represent an integer of 0 to 3, a+b is 1 or more, and c+d is 1 or more.

  本发明的目的是提供一种脂质组合物，使得核酸的传递能够实现优异。根据本发明，提供一种脂质组合物，其中包含式（1）或其盐所代表的脂质、非离子脂质、具有非离子亲水性聚合物结构的脂质和核酸，所述脂质组合物包含或不包含一个带电离子脂质，且当（A）代表式组成脂质组合物中式（1）或其盐所代表的脂质的摩尔比例百分比，（B）代表式组成脂质组合物中带电离子脂质的摩尔比例百分比时，（A）和（B）满足40 < (A) - (B) ≤ 90。在式中，X代表—NR1—或—O—，R1代表氢原子、烃基或类似物，R2和R3各自独立地代表氢原子、烃基或类似物，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地代表氢原子或烷基，R4和R5、R10和R5、R5和R12、R4和R6、R5和R6、R6和R7、R6和R10、R12和R7以及R7和R8中的任意一个或多个成对的基团可以连接在一起形成一个含氧原子的4-7环，a、b、c和d各自独立地代表0到3的整数，a+b≥1，c+d≥1。
• COMPOUND, SALT THEREOF AND LIPID PARTICLES
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3805198A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  An object of the present invention is to provide a compound or a salt thereof constituting lipid particles that can achieve a high nucleic acid encapsulation rate and excellent delivery of nucleic acids, and to provide lipid particles that can achieve a high nucleic acid encapsulation rate and excellent delivery of nucleic acids. According to an aspect of the present invention, a compound represented by Formula (1) or a salt thereof is provided. In the formula, X represents -NR1- or -O-, R1 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like, R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, and R12 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, groups in any one or more pairs among R4 and R5, R10 and R5, R5 and R12, R4 and R6, R5 and R6, R6 and R7, R6 and R10, R12 and R7, and R7 and R8 may be linked to each other to form a 4- to 7-membered ring which may contain an O atom, a, b, c, and d are each independently represent an integer of 0 to 3, a + b is equal to or greater than 1, and c + d is equal to or greater than 1.

  本发明的目的是提供一种化合物或其盐类构成的脂质微粒，该脂质微粒可实现较高的核酸包封率和核酸的良好递送，并提供可实现较高的核酸包封率和核酸的良好递送的脂质微粒。根据本发明的一个方面，提供了一种由式（1）代表的化合物或其盐。 式中，X代表-NR1-或-O-，R1代表氢原子、烃基或类似物，R2和R3各自独立地代表氢原子、烃基或类似物，R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12各自独立地代表氢原子或烷基、R4和R5之间任意一对或多对的基团、R10 和 R5、R5 和 R12、R4 和 R6、R5 和 R6、R6 和 R7、R6 和 R10、R12 和 R7 以及 R7 和 R8 中的任意一对或多对基团可彼此相连，形成可包含 O 原子的 4 至 7 元环，a、b、c 和 d 各自独立地代表 0 至 3 的整数，a + b 等于或大于 1，c + d 等于或大于 1。
• GULACAR, FAZIL O.;BUCHS, ARMAND;SUSINI, ALBERTO, J. CHROMATOGR., 479,(1989) N, C. 61-72
  作者：GULACAR, FAZIL O.、BUCHS, ARMAND、SUSINI, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• YUSUFOGLU, A.;OEZERIS, S., CHIM. ACTA TURC., 1982, 10, N 3, 217-224
  作者：YUSUFOGLU, A.、OEZERIS, S.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF USING NATURAL AND ENGINEERED ORGANISMS TO PRODUCE SMALL MOLECULES FOR INDUSTRIAL APPLICATION
  申请人：Kiverdi, Inc.

  公开号：EP2971023A2

  公开（公告）日：2016-01-20