3-formyl-6-methoxy-1-methylcarbazole | 63081-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-formyl-6-methoxy-1-methylcarbazole
• 英文别名: 6-methoxy-1-methyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde；1-Methyl-3-formyl-6-methoxy-carbazol；6-methoxy-1-methyl-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 63081-04-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: TWHYKBMYSYMIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-N-(4'-methoxyphenyl)-2-methylaniline 在 palladium diacetate 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-formyl-6-methoxy-1-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Hall, Robin J.; Marchant, Jeremy; Oliveira-Campos, Ana M. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3439 - 3450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diarylamines and Methylcarbazoles and Formal Total Synthesis of Alkaloids Ellipticine and Olivacine
  作者：Edson Barrera、R. Israel Hernández‐Benitez、Carlos A. González‐González、Carlos H. Escalante、Aydeé Fuentes‐Benítes、Carlos González‐Romero、Elvia Becerra‐Martínez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.202200364

  日期：2022.6.27

  A versatile and efficient methodology for the synthesis of 1-methyl and 1,4-dimethyl 3-formylcarbazoles is described. Microwave-promoted one-pot cascade reactions of 4-oxazolin-2-ones afforded methylated diarylamines, which were cyclized into a series of carbazoles, including the formal total synthesis of the naturally occurring pyrido[4,3-b]carbazole alkaloids ellipticine and olivacine.

  描述了一种用于合成 1-甲基和 1,4-二甲基 3-甲酰基咔唑的通用且有效的方法。微波促进 4-恶唑啉-2-酮的一锅级联反应得到甲基化二芳基胺，将其环化成一系列咔唑，包括天然存在的吡啶并[4,3- b ]咔唑生物碱玫瑰树碱的正式全合成和橄榄素。
• Hall, Robin J.; Marchant, Jeremy; Oliveira-Campos, Ana M. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3439 - 3450
  作者：Hall, Robin J.、Marchant, Jeremy、Oliveira-Campos, Ana M. F.、Queiroz, Maria-Joao R. P.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——