ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate | 363592-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-naphthalen-2-yl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 363592-24-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: XOIQGMFZECGGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate 、 乙酸酐 在 silica sulfuric acid 作用下， 反应 0.25h， 以65%的产率得到ethyl 2,7-dimethyl-5-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃嘧啶，多取代γ-吡喃的高效快速合成及其抗氧化活性

  摘要：

  通过三组分单锅丙二腈反应，实现了一种高效，快速的催化路线，用于合成乙基6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-4 H-吡喃-3-羧酸酯2室温下，以水为溶剂，乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛作为溶剂。关键优势是优异的收率，反应时间和廉价的催化剂。此外，还描述了在乙酸酐存在下使用二氧化硅硫酸将4 H-吡喃2 2环化为相应的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶3。一些合成的化合物表现出有希望的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2019
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-萘甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃嘧啶，多取代γ-吡喃的高效快速合成及其抗氧化活性

  摘要：

  通过三组分单锅丙二腈反应，实现了一种高效，快速的催化路线，用于合成乙基6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-4 H-吡喃-3-羧酸酯2室温下，以水为溶剂，乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛作为溶剂。关键优势是优异的收率，反应时间和廉价的催化剂。此外，还描述了在乙酸酐存在下使用二氧化硅硫酸将4 H-吡喃2 2环化为相应的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶3。一些合成的化合物表现出有希望的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2019

文献信息

• Efficient and Expeditious Synthesis of Pyrano-pyrimidines, Multi-substituted γ-Pyrans, and Their Antioxidant Activity
  作者：Khairy A. M. El-Bayouki、Wahid M. Basyouni、Tamer K. Khatab、Fakhry A. El-Basyoni、Ahmed R. Hamed、Eslam A. Mostafa

  DOI：10.1002/jhet.2019

  日期：2014.1

  An efficient, expeditious catalytic route for the synthesis of ethyl 6‐amino‐5‐cyano‐2‐methyl‐4‐aryl‐4H‐pyran‐3‐carboxylates 2 was achieved via a three‐component, one‐pot reaction of malononitrile, ethyl acetoacetate, and various aromatic aldehydes in water as a solvent at room temperature. The key advantages are excellent yield, reaction time, and inexpensive catalyst. Also, cyclization of 4H‐pyrans

  通过三组分单锅丙二腈反应，实现了一种高效，快速的催化路线，用于合成乙基6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-4 H-吡喃-3-羧酸酯2室温下，以水为溶剂，乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛作为溶剂。关键优势是优异的收率，反应时间和廉价的催化剂。此外，还描述了在乙酸酐存在下使用二氧化硅硫酸将4 H-吡喃2 2环化为相应的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶3。一些合成的化合物表现出有希望的抗氧化活性。
• Green synthesis of nano-titania (TiO2 NPs) utilizing aqueous Eucalyptus globulus leaf extract: applications in the synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Siripireddy Balaji、Ramu Guda、Badal Kumar Mandal、Mamatha Kasula、Eethamukkala Ubba、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s11164-018-03720-0

  日期：2021.9

  We have presented the green synthesis and characterization of nano-titania (TiO2 NPs) by using Eucalyptus globulus leaf aqueous extract in a greener approach leading to their utilization as a catalyst in one-pot, three-component A3 coupling reactions. The composition of the as-prepared TiO2 NPs were confirmed by various analytical and spectroscopic techniques such as powder X-ray diffraction, scanning

  我们展示了纳米二氧化钛 (TiO 2 NPs)的绿色合成和表征，通过以更环保的方式使用蓝桉叶水提取物，从而将其用作一锅三组分 A 3偶联反应的催化剂。通过各种分析和光谱技术，如粉末 X 射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、傅里叶变换红外光谱、热重分析、动态光散射分析和比表面积确认了所制备的 TiO 2 NPs的组成。通过Brunauer-Emmett-Teller分析测量。二氧化钛2 NPs 表现出平均粒径为 12 nm 的纯锐钛矿相结构。