(E,S)-2-methyl-4-hexenoic acid | 93553-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,S)-2-methyl-4-hexenoic acid
• 英文别名: (E,2S)-2-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 93553-74-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HFAXNGJLZXRBRG-YUDCMIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-buten-3-yl propionate 、 三甲基氯硅烷 生成 (E,S)-2-methyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  NAGATSUMA, MASAKO;SHIRAI, FUMIYUKI;SAYO, NOBORU;NAKAI, TAKESHI, CHEM. LETT., 1984, N 8, 1393-1396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-CHIRALITY TRANSFER VIA THE ESTER ENOLATE CLAISEN REARRANGEMENT
  作者：Masako Nagatsuma、Fumiyuki Shirai、Noboru Sayo、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.1984.1393

  日期：1984.8.5

  The Claisen rearrangement of (S)-1-buten-3-yl propanoate via the (E)- and (Z)-silylketene acetal has been shown to proceed with 96–100% of 1,4-chirality transfer to afford (E,R)- and (E,S)-2-methyl-4-hexenoic acid, respectively. The variation in sense and degree with solvent and silylating agent is discussed on mechanistic grounds.

  (S)-1-丁烯-3-基丙酸酯通过 (E)- 和 (Z)-甲硅烷基烯酮缩醛的 Claisen 重排已被证明进行 96-100% 的 1,4-手性转移以提供 (E ,R)- 和 (E,S)-2-methyl-4-hexenoic 酸，分别。在机理上讨论了溶剂和甲硅烷基化剂在意义和程度上的变化。