4-methyl-N-((S)-1-((R,E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylsulfonyl)-allylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)piperazine-1-carboxamide | 1253912-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((S)-1-((R,E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylsulfonyl)-allylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)piperazine-1-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(E,1R)-3-(benzenesulfonyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-enyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-4-methylpiperazine-1-carboxamide
• CAS: 1253912-35-4
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₄S
• 分子量: 596.75
• InChiKey: ZPJTYNCUQXWSPW-UZBAICCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-epoxy-3-(2-naphthyl)propanol 在 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.58h， 生成 4-methyl-N-((S)-1-((R,E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(phenylsulfonyl)-allylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型肽基芳基乙烯基砜作为组织蛋白酶L和B的高度有效和选择性抑制剂

  摘要：

  本文中，我们介绍了结构肽20和肽3-芳基乙烯基砜作为组织蛋白酶L和B的抑制剂的结构新颖的文库的设计，合成和评估。本文首次描述的构建基是在高效且对映选择性的条件下合成的从3-芳基取代的烯丙醇开始 相应的乙烯基砜是通过一种新方法制备的，该方法基于使用Fmoc / t Bu策略固相肽合成的组合，然后将其固溶相偶联到相应的（ R）-3-氨基-3-芳基乙烯基砜三氟乙酸盐。评价了所得化合物对组织蛋白酶L和B的抑制活性，并选择表现出最佳活性的化合物进行酶学表征。最后，进行对接研究以鉴定芳基取代基的关键结构特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000109