1,7-bis(4-chlorophenyl)hept-1,6-diene-3,5-dione | 1310338-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-bis(4-chlorophenyl)hept-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-bis(4-chlorophenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1310338-98-7
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 345.225
• InChiKey: HJZOEOUSHXYPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃 、 1,7-bis(4-chlorophenyl)hept-1,6-diene-3,5-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(7-(4-chlorophenyl)-9-hydroxy-6a-nitro-6-phenyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-10-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]姜黄素与硝基苯环化作用的区域选择性和立体选择性合成功能化四氢苯并苯并苯并六氢苯并六氢苯并苯并酮

  摘要：

  本文公开了功能化四氢-6 H-苯并[ c ]色烯和六氢-1H , 6H-色烯[6,5- c ]色烯酮的碱介导区域选择性和立体选择性合成。它涉及在存在 Cs 2 CO 3的情况下，通过姜黄素和硝基色烯之间的级联双重和三重迈克尔反应的[4 + 2] 环化和 DBU，分别在室温下，它提供了多种产品作为单一区域和非对映异构体，在温和条件下产量高。在有机催化条件下开发对映选择性版本的初步研究只取得了有限的成功，但揭示了一个潜在有趣的动力学拆分途径。

  DOI：

  10.1039/d2ob02211g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 aluminum oxide 、 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.04h， 以95%的产率得到1,7-bis(4-chlorophenyl)hept-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  固相微波辅助合成姜黄素类似物

  摘要：

  姜黄包含三个重要的类似物，姜黄素，去甲氧基姜黄素（DMC）和双去甲氧基姜黄素（BDMC），统称为姜黄素。姜黄素是这些姜黄素中含量最高的，据报道具有抗氧化，抗炎，神经保护，抗微生物，杀线虫，抗诱变，抗癌，抗逆转录病毒和化学预防活性。在硼酸在二乙醇胺，乙酸（1：1）中的存在下，采用固相微波辐射法，由β-二酮和芳族醛合成姜黄素（对称的β二酮）类似物3a-e，缩短了反应时间，提高了收率。各种粘土如氧化铝（中性），硅胶和蒙脱石K10被用作固相催化剂，其中发现氧化铝可有效地合成姜黄素类似物

  DOI：

  10.2174/157017812801322417

文献信息

• 一种多取代二芳基化合物的合成方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN106008191A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明公开了一种多取代二芳基化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以对亚甲基醌和姜黄素衍生物为反应原料，以路易斯碱为催化剂，反应得到多取代的二芳基化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Enantioselective Desymmetrization of Curcumins with 3‐Olefinic Oxindoles for the Synthesis of Spirocyclohexanoneoxindoles
  作者：Chenikkayala Siva Sankara、Shweta Bhagat、Ajeet Chandra、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.202300069

  日期：——

  Spiro-oxindoles containing three contiguous chiral centers were synthesized with excellent diastereo- and enantioselectivities via cascade double Michael reactions of curcumins with 3-alkylideneoxindole carboxylates. The selectivities are supported by transitions state energy calculations at B3LYP//6-31g(d) level of DFT.

  通过姜黄素与 3-亚烷基氧吲哚羧酸盐的级联双迈克尔反应，合成了含有三个连续手性中心的螺氧吲哚，具有出色的非对映和对映选择性。DFT 的 B3LYP//6-31g(d) 水平的过渡态能量计算支持选择性。
• Asymmetric synthesis of multicyclic spiro-1,3-indandiones via a cascade Michael/Michael reaction of curcumins and 2-arylidene-1,3-indandiones
  作者：Nian-hua Luo、Xiang Sun、Wen-tao Wei、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.014

  日期：2013.4

  An organocatalytic cascade Michael/Michael reaction between curcumins and 2-arylidene-1,3-indandiones has been studied. Prolinol, chiral thiourea-tertiary amines, and cinchona alkaloids were evaluated as catalysts. Quinine was identified as the best catalyst for the transformation. Multicyclic spiro-1,3-indandiones were prepared in moderate to excellent yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.