5-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose | 110237-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
• CAS: 110237-79-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: YDBFRUZYZUZFCT-CTAFRAEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-{(1′R)-1-[(4″S,5″R)-5″-(benzyloxy)-2″,2″-dimethyl-1″,3″-dioxan-4″-yl]allyl}-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-表麻-B的全合成和抗增殖/细胞毒性分析

  摘要：

  已经开发出一种直接获得2-epi-jaspine B（4.HCl）的方法。该方法的关键是使用Overman重排来安装带有氮原子的立体中心。随后的立体选择性转化的合理执行提供了功能化的支架38，其在维蒂希条件下与亲脂性片段偶联，然后脱保护并用THF核构建，完成了1的2-Epimer的聚合合成。最终的脱水植物鞘氨醇4.HCl为使用多种人类癌细胞系筛选其抗增殖/细胞毒性活性。体外评估表明，2-表-J-山脑B对所有用过的细胞均表现出显着的抗肿瘤生长抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.01.011
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzoyl-β-L-arabinoside 在 硫酸 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Tetrofuranose nucleoside phosphonic acids: Synthesis and properties

  摘要：

  描述了新的等电子、非同构的磷酸酯类核苷酸5'-磷酸的类似物，其磷酸基直接连接在糖环的C4'位置。这些类似物是通过从四氧杂环磷酸酯合成物和硅化的核碱基进行核苷化反应合成的。制备了具有D-和L-系列中erythro和threo构型的嘧啶化合物，并通过核磁共振谱学确定了它们的结构。核磁共振构象研究的结果显示，所有计算的构象体现出典型的核苷酸范围内的最大皱曲。在所有化合物中，S-型构象体更受青睐，并在α-D-threo-化合物中更为显著。对胸苷磷酸酶抑制的研究表明，所制备的磷酸类化合物之一是该酶的竞争性抑制剂（K_i = 4 μM）。

  DOI：

  10.1135/cccc2011038

文献信息

• Synthesis and RNA-selective hybridization of α-l-ribo- and β-d-lyxo-configured oligonucleotides
  作者：Gilles Gaubert、B. Ravindra Babu、Stefan Vogel、Torsten Bryld、Birte Vester、Jesper Wengel

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.007

  日期：2006.3

  Three alpha-L-ribofuranosyl analogues of RNA nucleotides (alpha-L-RNA analogues) have been synthesized and incorporated into oligonucleotides using the phosphoramide approach on an automated DNA synthesizer. The 4'-C-hydroxymethyl-alpha-L-ribofuranosyl thymine monomer was furthermore synthesized. Relative to the unmodified duplexes, incorporation of a single a-L-RNA monomer into a DNA strand leads to reduced thermal stability of duplexes with DNA complements but unchanged thermal stability of duplexes with RNA complements, whereas incorporation of more than one alpha-L-RNA monomer lead to moderately decreased thermal stability also of duplexes with RNA complements. Efficient hybridization with an RNA complement and no melting transition with a DNA complement were observed with stereoregular chimeric oligonucleotides composed of a mixture of alpha-L-RNA and affinity enhancing alpha-L-LNA monomers (alpha-L-ribo-configured locked nucleic acid). Furthermore, duplexes formed between oligodeoxynucleotides containing an alpha-L-RNA monomer and complementary RNA were good substrates for Escherichia coli RNase H. RNA-selective hybridization was also achieved by the incorporation of 1-(4-C-hydroxymethyl-beta-D-lyxofuranosyl)thymine monomers into a DNA strand, whereas stable duplexes were formed with both complementary DNA and RNA when these monomers were incorporated into an RNA strand. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.