methyl 5-acetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 92599-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 92599-87-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: VEZJZFFVDKBBCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 镍 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 生成 (3S,6R)-6-甲基哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物在 3 位的乙酰氧基化。假钆和N-甲基假钆的立体选择性合成

  摘要：

  N-甲氧基羰基哌啶衍生物在 AcOH 中的阳极氧化得到 2,3-二乙酰氧基化产物，这些产物被证明是立体选择性合成 3-羟基哌啶衍生物（包括假二连体和 N-甲基假二连体（Conium 生物碱）的有用中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1101
• 作为产物：
  描述：

  α,β-diacetoxy-N-(methoxycarbonyl)piperidine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以100%的产率得到methyl 5-acetyloxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物在 3 位的乙酰氧基化。假钆和N-甲基假钆的立体选择性合成

  摘要：

  N-甲氧基羰基哌啶衍生物在 AcOH 中的阳极氧化得到 2,3-二乙酰氧基化产物，这些产物被证明是立体选择性合成 3-羟基哌啶衍生物（包括假二连体和 N-甲基假二连体（Conium 生物碱）的有用中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1101

文献信息

• A Convenient Method for Introducing Oxo Group into the<i>β</i>-Position of Cyclic Amines and Its Application to Synthesis of<i>δ</i>-Aminolevulinic Acid
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yo-ichiro Takeshima、Hideki Okita

  DOI：10.1246/bcsj.67.304

  日期：1994.1

  Oxo group could be introduced into the β-position of N-methoxycarbonylated cyclic amines by utilizing electrochemical oxidation and/or m-chloroperbenzoic acid oxidation, and this method was applied to the preparation of δ-aminolevulinic acid, an intermediate of chlorophyll biosynthesis.

  利用电化学氧化和/或间氯过苯甲酸氧化法，可在 N-甲氧基羰基环胺的β位引入氧化基团，并将此方法应用于制备叶绿素生物合成的中间体--δ-氨基乙酰丙酸。