[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[chloro(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate | 153541-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[chloro(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153541-54-9
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₈SSi
• 分子量: 491.034
• InChiKey: SBLOFNFAQQMZSM-QUIYGKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 、 [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[chloro(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-[((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6,8-dimethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-dimethyl-silanyloxy]-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-[((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6,8-dimethoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yloxy)-dimethyl-silanyloxy]-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of intramolecular glycosidation to the stereocontrolled synthesis of disaccharides containing α-gluco and α-galacto linkages

  摘要：

  含有α-葡萄糖和α-半乳糖连接键的二糖通过一种二甲基硅基连接的中间体的分子内糖苷化反应，从初级和次级糖羟基及2-羟基硫糖苷特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000791
• 作为产物：
  描述：

  二氯二甲基硅烷 、 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-hydroxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[chloro(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Application of intramolecular glycosidation to the stereocontrolled synthesis of disaccharides containing α-gluco and α-galacto linkages

  摘要：

  含有α-葡萄糖和α-半乳糖连接键的二糖通过一种二甲基硅基连接的中间体的分子内糖苷化反应，从初级和次级糖羟基及2-羟基硫糖苷特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000791