methyl (E)-2-methyl-3-hexenoate | 31599-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-2-methyl-3-hexenoate
• 英文别名: E-2-methyl-3-hexensaeuremethylester；3-Hexenoic acid, 2-methyl-, methyl ester；methyl (E)-2-methylhex-3-enoate
• CAS: 31599-12-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YXKMMPFQXQWVIY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-3-pentenoate 、 methyl (E)-2-methyl-3-hexenoate 生成 2-乙基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CAMPI, EVA M.;ELMES, PARTICIA S.;JACKSON, W. ROY;LOVEL, CRAIG G.;PROBERT,+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 6, 1053-1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯酸,2-甲基-,甲基酯,(2E)- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (E)-2-methyl-3-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  β-变形杆菌菌株HxN1反硝化，正己烷厌氧降解的代谢物。

  摘要：

  通过反硝化β变形杆菌HxN1菌株在正己烷厌氧降解过程中形成的七种代谢物的组成，通过将它们的GC和MS数据与合成参考标准品进行了比较。4-甲基辛酸衍生物的合成通过将2-甲基己酰氯与麦德鲁姆酸转化而完成。用NaBH4还原β-氧代酸酯，消除羟基，并置换双键，生成4-甲基-3-氧代辛酸酯，3-羟基-4-甲基辛酸酯，（E）-4-甲基酯-2-辛烯酸酯，以及（E）-和（Z）-4-甲基-3-辛烯酸酯。类似地，由丁酰氯和Meldrum酸制备2-甲基-3-氧己酸酯和3-羟基-2-甲基己酸酯的甲酯。然而，通过Horner-Wadsworth-Emmons反应制备（E）-2-甲基-2-己烯酸甲酯，然后异构化为（E）-2-甲基-3-己烯酸甲酯。除了在培养物中无法检测到的4-甲基-3-氧代辛酸酯外，这项研究完成了对正己烷厌氧降解为2-甲基-3-氧代己酰基辅酶A（CoA）的所有中间体的明确鉴定。 ），然后将其硫解切割成

  DOI：

  10.1002/cbic.201900375

文献信息

• CAMPI, EVA M.;ELMES, PARTICIA S.;JACKSON, W. ROY;LOVEL, CRAIG G.;PROBERT,+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 6, 1053-1061
  作者：CAMPI, EVA M.、ELMES, PARTICIA S.、JACKSON, W. ROY、LOVEL, CRAIG G.、PROBERT,+

  DOI：——

  日期：——
• Metabolites of the Anaerobic Degradation of <i>n</i> ‐Hexane by Denitrifying Betaproteobacterium Strain HxN1
  作者：Julian Küppers、Nico Mitschke、Simone Heyen、Ralf Rabus、Heinz Wilkes、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/cbic.201900375

  日期：2020.2.3

  The constitutions of seven metabolites formed during anaerobic degradation of n-hexane by the denitrifying betaproteobacterium strain HxN1 were elucidated by comparison of their GC and MS data with those of synthetic reference standards. The synthesis of 4-methyloctanoic acid derivatives was accomplished by the conversion of 2-methylhexanoyl chloride with Meldrum's acid. The β-oxoester was reduced

  通过反硝化β变形杆菌HxN1菌株在正己烷厌氧降解过程中形成的七种代谢物的组成，通过将它们的GC和MS数据与合成参考标准品进行了比较。4-甲基辛酸衍生物的合成通过将2-甲基己酰氯与麦德鲁姆酸转化而完成。用NaBH4还原β-氧代酸酯，消除羟基，并置换双键，生成4-甲基-3-氧代辛酸酯，3-羟基-4-甲基辛酸酯，（E）-4-甲基酯-2-辛烯酸酯，以及（E）-和（Z）-4-甲基-3-辛烯酸酯。类似地，由丁酰氯和Meldrum酸制备2-甲基-3-氧己酸酯和3-羟基-2-甲基己酸酯的甲酯。然而，通过Horner-Wadsworth-Emmons反应制备（E）-2-甲基-2-己烯酸甲酯，然后异构化为（E）-2-甲基-3-己烯酸甲酯。除了在培养物中无法检测到的4-甲基-3-氧代辛酸酯外，这项研究完成了对正己烷厌氧降解为2-甲基-3-氧代己酰基辅酶A（CoA）的所有中间体的明确鉴定。 ），然后将其硫解切割成