(E)-7-Oxo-oct-3-enoic acid methyl ester | 77873-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-Oxo-oct-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-7-oxooct-3-enoate
• CAS: 77873-67-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XWXYFYVJPYNHCW-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Oxo-oct-3-enoic acid methyl ester 在 palladium dichloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 4,7-dihydroxy-(E)-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化β，γ-不饱和酯的区域和立体选择性乙氧基化合成γ-乙酰氧基-（E）-α，β-不饱和酯的新方法

  摘要：

  提出了在KOAc和亚硝酸戊酯存在的条件下，PdCl 2催化β，γ-不饱和酯的乙酰氧基化反应的γ-乙酰氧基-α，β-不饱和酯的合成方法。该反应在酯的γ-位置上进行区域选择性，双键迁移至α，β-位置。双键的E构型通过NMR分析确认。描述了使用该反应合成丙酮酸蛋白和丙酮酸酚的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80167-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,7-octadienoate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-7-Oxo-oct-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化β，γ-不饱和酯的区域和立体选择性乙氧基化合成γ-乙酰氧基-（E）-α，β-不饱和酯的新方法

  摘要：

  提出了在KOAc和亚硝酸戊酯存在的条件下，PdCl 2催化β，γ-不饱和酯的乙酰氧基化反应的γ-乙酰氧基-α，β-不饱和酯的合成方法。该反应在酯的γ-位置上进行区域选择性，双键迁移至α，β-位置。双键的E构型通过NMR分析确认。描述了使用该反应合成丙酮酸蛋白和丙酮酸酚的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80167-0

文献信息

• Preparation of Sulfur-Containing Optically Active Secondary Alcohols Based on<i>Pichia farinosa</i>-Catalyzed<i>anti</i>-Prelog-Rule Reduction as the Key Step
  作者：Yoshikazu Ohtsuka、Osamu Katoh、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.70.483

  日期：1997.2

  A Pichia farinosa IAM 4682 mediated reduction of sulfur containing ketones afforded secondary alcohols with (R)-absolute configuration. For example, 4-(phenylthio)-2-butanone and 4-(phenylsulfonyl)-2-butanone afforded (R)-4-(phenylthio)-2-butanol (91%ee) in 90% yield and (R)-4-(phenylsulfonyl)-2-butanol (97%ee) in 94% yield, respectively. In the case that the ee of the product was not satisfactory

  Pichia farinosa IAM 4682 介导的含硫酮还原得到具有 (R)-绝对构型的仲醇。例如，4-(苯硫基)-2-丁酮和4-(苯磺酰基)-2-丁酮以90%的产率提供(R)-4-(苯硫基)-2-丁醇(91%ee)和(R)- 4-(苯磺酰基)-2-丁醇(97%ee)分别为94%产率。在产品的ee不令人满意的情况下，任何污染的(S)-对映体被玫瑰色红球菌IFO 15564选择性氧化，留下纯的(R)-对映体。进一步检查了粉状毕赤酵母介导的还原和玫瑰色红球菌介导的氧化的底物特异性。
• TSUJI JIRO; SAKAI KIYOMI; NAGASHIMA HIDEO; SHIMIZU ISAO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 2, 131-134
  作者：TSUJI JIRO、 SAKAI KIYOMI、 NAGASHIMA HIDEO、 SHIMIZU ISAO

  DOI：——

  日期：——