propan-2-yl 2-[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-3-oxopentanoate | 112775-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: propan-2-yl 2-[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-3-oxopentanoate
• CAS: 112775-76-5；112837-23-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: VGZNYYZLMFSEPD-YXHCSQSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propan-2-yl 2-[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-3-oxopentanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R,4S,5R)-5-Ethyl-2-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid isopropyl ester 、 (1S,2R,4R,5R)-5-Ethyl-2-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（-）-α-多striatin的立体定向合成

  摘要：

  描述了由（L）-苹果酸有效地立体和对映体特异性合成（-）-α-多striatin。该合成的关键步骤是羟基内酯5的立体选择性烷基化和酯9和10的酸平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86814-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-tosyloxy-3-methylbutane-1,2-diol 1,2-acetonide 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 propan-2-yl 2-[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（-）-α-多striatin的立体定向合成

  摘要：

  描述了由（L）-苹果酸有效地立体和对映体特异性合成（-）-α-多striatin。该合成的关键步骤是羟基内酯5的立体选择性烷基化和酯9和10的酸平衡。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86814-9

文献信息

• LARCHEVEQUE, MARC;HENROT, SERGE, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2303-2310
  作者：LARCHEVEQUE, MARC、HENROT, SERGE

  DOI：——

  日期：——