tert-butyl {4-{benzyl[3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propyl]amino}butyl}carbamate | 201211-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl {4-{benzyl[3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propyl]amino}butyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl 4-(benzyl(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)amino)butylcarbamate；tert-butyl N-[4-[benzyl-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 201211-59-8
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₄
• 分子量: 465.593
• InChiKey: PSSXOQGLPVDVQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {4-{benzyl[3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propyl]amino}butyl}carbamate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2E)-N-(3-aminopropyl)-N-[4-(formylamino)butyl]-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  温州奇索奇顿州的两个新亚精胺生物碱

  摘要：

  对Chisocheton weinlandii Harms（Meliaceae）叶片的MeOH提取物的研究表明，有两种新的开链亚精胺生物碱，Chistine 1（1）和Chisitine 2（2）。通过NMR光谱，串联质谱和独立的合成阐明了它们的结构（方案3）。基于H / D交换和18种O标记实验，对这两种化合物的详细MS / MS片段化途径进行了讨论（方案1和2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490129
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 tert-butyl {4-{benzyl[3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)propyl]amino}butyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  包含完整的TA双酰亚胺（PBI）核作为光学报告分子的新型EDTA配体†

  摘要：

  报道了作为乙二胺四乙酸（EDTA）不可或缺的一部分的新型per双酰亚胺（PBI）的合成，表征和金属络合。最简单的代表，即衍生物1a，是通过收敛和直接方法合成的，而细长的衍生物1b和1c仅是通过收敛的合成途径获得的。所有这些水溶性per的新原型都是双亲性的，并具有1 H和13的特征。C-NMR光谱，基质辅助激光解吸电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和IR光谱。为了使我们熟悉带有树枝状楔形的PBI的溶液行为，选择了最简单的导数1a，并通过UV / Vis和荧光光谱以及zeta电位测量进行了测试。在这些分子中可以观察到光激发引起的分子内光电子转移（PET）。因此，可以想象它们作为传感器的潜在应用。模型化合物1a在水和二甲基亚砜（DMSO）中有效地配位三价金属阳离子。显着地，络合作用强烈地取决于溶液中PBI分子的聚集状态。事实上，在水中，M 3+离子的存在会触发发光超分子聚集体（准分子）的形成

  DOI：

  10.1039/c4ob01007h

文献信息

• Polyamine functionalized carbon nanotubes: synthesis, characterization, cytotoxicity and siRNA binding
  作者：Prabhpreet Singh、Cristian Samorì、Francesca Maria Toma、Cyrill Bussy、Antonio Nunes、Khuloud T. Al-Jamal、Cécilia Ménard-Moyon、Maurizio Prato、Kostas Kostarelos、Alberto Bianco

  DOI：10.1039/c0jm04064a

  日期：——

  In this work we have synthesized a new series of cationic carbon nanotubes (CNTs) for siRNA binding. Both single- and multi-walled CNTs have been modified by addition or amidation reaction with short linear polyamine chains including putrescine, spermidine and spermine. All the new conjugates have been characterized with several spectroscopic and microscopic techniques. Their cytotoxic effects have been assessed on human lung carcinoma cell line. Finally, we have analyzed their capacity to bind siRNA towards the development of new carriers for gene silencing applications. The dispersibility properties and the capacity to complex siRNA of the different conjugates were found to be strongly dependent on the position of the functional groups on CNTs (i.e. mainly at the tips following the amidation reaction or on the sidewalls by direct C–C addition).

  在这项工作中，我们合成了一系列新型阳离子碳纳米管（CNTs）用于小干扰RNA（siRNA）的结合。通过添加或酰胺化反应，单壁和多壁碳纳米管均被改性，引入了包括腐胺、精胺和亚精胺在内的短链聚胺。所有新型共轭物均通过多种光谱和显微技术进行了表征。它们的细胞毒性在人肺癌癌细胞系上进行了评估。最后，我们分析了它们结合siRNA的能力，旨在开发用于基因沉默应用的新型载体。不同共轭物的分散性特性和结合siRNA的能力被发现强烈依赖于功能基团在碳纳米管上的位置（即主要在末端，通过酰胺化反应引入；或在侧壁上，通过直接C–C添加反应引入）。
• Synthesis of adenine-based cationic and anionic amphiphiles
  作者：Prabhpreet Singh

  DOI：10.1007/s11696-023-02705-7

  日期：——

  molecule-based cationic and anionic amphiphiles could be potentially used as non-peptide antimicrobial mimics. In this paper, we have synthesized adenine-based butyloxycarbonyl (BOC)/tert-butyl protected derivatives (7–12) and deprotected (cationic and anionic) amphiphiles (1–6) which mimic extended poly ammonium and ethylenediamine tetraacetic acid type molecules, respectively, possessing different polyamines

  基于小分子的阳离子和阴离子两亲物可能被用作非肽类抗菌模拟物。在本文中，我们合成了基于腺嘌呤的丁氧羰基 (BOC)/叔丁基保护衍生物 ( 7 – 12 ) 和脱保护（阳离子和阴离子）两亲物 ( 1 – 6 )，它们模拟扩展的聚铵和乙二胺四乙酸类分子，分别以腐胺、亚精胺、精胺等不同多胺为模板。新合成的化合物具有1 H, 13C核磁共振、质谱、红外光谱以及元素分析。这些偶联物可能有利于纳米材料的非共价功能化、靶向细菌细胞膜以及水性介质中金属离子和生物阴离子的分子识别。 图形概要 已经报道了基于腺嘌呤的 BOC/叔丁基保护衍生物 ( 7–12 ) 以及阳离子和阴离子两亲物 ( 1–6 ) 的合成和表征。
• Solid phase synthesis of polyamine conjugates for the study of trypanothione reductase
  作者：Ian R. Marsh、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10156-9

  日期：1997.12

  A number of polyamine scaffolds were synthesised, enabling the facile preparation of a variety of polyamine conjugates using both Boc and Fmoc protecting group strategies. Products were released from the solid support by treatment with either triflic acid/trifluoroacetic acid or trifluoroacetic acid. The trypanosomal metabolite N-1, N-8-bis(glutathionyl)spermidine [trypanothione], and a range of related analogues were prepared for biological evaluation as previously communicated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.